Question

【題目】以甲苯為原料可以合成某種食用香料（有機物G）和某種治療肺結核藥物的有效成分（有機物PAS﹣Na）的路線如下：

回答下列問題：
（1）由B生成C的反應類型是 ．
（2）肉桂酸中含氧官能團的名稱是 ．
（3）寫出由A生成B的化學方程式： ．
（4）質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學方程式： ．
（5）當試劑d過量時，可以選用的試劑d是（填字母序號）．a．NaOH b．Na2CO3 c．NaHCO3
（6）寫出C與NaOH反應的化學方程式： ．
（7）在肉桂酸分子中碳碳雙鍵催化加氫后得到化合物X（分子式為C9H10O2），X有多種同分異構體，符合下列條件的有種．a．苯環上有兩個取代基； b．能發生銀鏡反應； c．與Na作用有H2產生．

Answer 1

【答案】
（1）氧化反應
（2）羧基
（3）
（4）
（5）c
（6）
（7）18
【解析】解：由反應的流程可看出：F生成肉桂酸發生信息①的反應，所以可推知 在MnO2/H2SO4條件下氧化為F ， 和H3COOOCCH3反應得 ，根據 和G的分子式可知， 和試劑b反應生成G，質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，則可判斷b為丙烯醇， 和丙烯醇酯化得G為 ， 和濃硝酸發生硝化反應生成A，根據PAS﹣Na的結構簡式可推斷A為 ， 和Br2鹵化在甲基鄰位引入Br得B為 ，B被酸性高錳酸鉀氧化成C為 ，則試劑c為酸性高錳酸鉀溶液，將甲基氧化為羧基得C，C堿性條件下水解后，再酸化得D為 ，D中硝基被還原為氨基得E為 ，E和碳酸氫鈉反應得PAS﹣Na，（1）根據上面的分析可知，由B生成C的反應類型是氧化反應，所以答案是：氧化反應； （2）根據肉桂酸的結構簡式可知，其中含氧官能團的名稱是羧基，所以答案是：羧基； （3）由A生成B的化學方程式為 ，所以答案是： ；（4）G為 ，b為丙烯醇，肉桂酸與試劑b生成G的化學方程式為 ，所以答案是： ；（5）試劑d可以將羧基轉化為其鈉鹽，而不能和酚羥基反應，一定是NaHCO3 ， 故選：c；（6）根據以上分析，C為 ，C中含有羧基和溴原子，所以和氫氧化鈉溶液水解、中和的方程式為： ，所以答案是： ；（7）X的分子式為C9H10O2 ， X的同分異構體，符合下列條件a．苯環上有兩個取代基；b．能發生銀鏡反應，說明有醛基；c．與Na作用有H2產生，說明有﹣OH結構，符合條件的X的異構體可以是苯環上連有﹣OH、﹣CH2CH2CHO或﹣OH、﹣CH（CH3）CHO或﹣CH3、﹣CH（OH）CHO或﹣CHO、﹣CH2CH2OH或﹣CH2CHO、﹣CH2OH或﹣CHO、﹣CH（CH3）OH，每種都有鄰間對三種結構，所以共有18種，
所以答案是：18；