Question

【有機物化學基礎】
以下是一種藥物Ⅳ合成部分路線：

請回答下列問題：
（1）化合物Ⅰ的分子式為   ，它長期暴露在空氣中會變質，其原因是   。
（2）化合物Ⅰ轉化為Ⅱ的反應類型是        。
（3）化合物Ⅰ的同分異構體A含α-氨基苯乙酸，A的苯環對位含，則A的結構簡式是        ，A在催化劑的作用下通過肽鍵形成高聚物，試寫出該反應的化學方程式        。
（4）寫出Ⅲ的結構簡式             。
（5）在一定條件下發生類似化合物Ⅱ轉化為Ⅲ的反應，試寫出該反應的化學方程式                 。

Answer 1

（1）C₉H₁₁O₃N  酚類化合物（酚羥基）易被空氣中的O₂氧化 
（2）取代（酯化）反應   
（3） 

（4）
（5）    
 

（1）根據化合物I的結構簡式，不難看出其分子式是C₉H₁₁O₃N，化合物I中含有一個酚羥基，酚羥基是極易被空氣中的氧氣氧化的官能團，所以化合物I在空氣中會變質。
（2）化合物I與乙醇通過酯化反應生成化合物II，所以該反應類型是酯化反應或取代反應。
（3）根據要求，同分異構體A是α-氨基苯乙酸，所以可以先寫出一個苯乙酸，然后在α位置上再添加上一個氨基，然后再根據要求在苯環的對位處加上一個
-CH₂OH基團，因此得到的A的結構簡式為。從A的結構簡式中可能找到該分子既含氨基又含羧基，所以以A為單體，A分子間發生縮聚反應，即，。
（4）比較化合物II和化合物IV，II中的酯基變成了羧基，氨基、酚羥基與酰氯基團形成了一個環。所以從條件看出，化合物III變成化合物IV發生的是酯類的水解，因此化合物III的結構簡式為。
（5）根據（4）中分析，氨基、酚羥基與酰氯基團形成了一個環，N與C原子形成C=N鍵，C與O形成C-O鍵，同時形成小分子的有HCl、H₂O，故該反應的方程式為：