Question

【題目】醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展，其結構簡式為：，醋硝香豆素可以通過以下方法合成（部分反應條件省略）。

已知：

回答以下問題：

（1）反應①的反應類型是_____________。

（2）D為的名稱是________，其在水中的溶解度________（填“大”或“小”）。

（3）反應②的條件是_________。

（4）反應③的化學方程式為___________。

（5）關于E物質，下列說法正確的是__________（填序號）。

a. 可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應

b. 在核磁共振氫譜中有四組吸收峰

c. 可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

d. 存在順反結構

（6）分子結構中只含有一個環，且同時符合下列條件的B的同分異構體共有______種。

①能與碳酸氫鈉反應生成氣體，又能與鹽酸反應生成類似于銨鹽的物質

②苯環上有三個取代基

（7）已知有機酸酐是二個羧基脫一分子水，例如乙酸酐就是二分子乙酸脫掉一分子水，結構簡式為(CH3CO)2O，請寫出苯酚和丙二酸酐生成G的化學方程式___________。

Answer 1

【答案】 取代反應（或硝化反應） 對硝基苯甲醛 小 氫氧化鈉水溶液，加熱 ad 10

【解析】甲苯和硝酸發生取代反應生成A，根據D的結構知，A結構簡式為，B的結構簡式為，結合C相對分子質量知，C結構簡式為，D和丙酮反應生成E，E結構簡式為，苯酚和丙二酸酐反應生成G，E和G反應生成醋酸香豆素，根據醋酸香豆素結構簡式知，G結構簡式為。

（1）反應①是甲苯發生硝化反應，屬于取代反應，故答案為：取代反應；

（2）D為，名稱為對硝基苯甲醛，在水中的溶解度較小，故答案為：硝基苯甲醛；小；

（3）反應②是的水解反應，反應的條件是氫氧化鈉水溶液，加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液，加熱；

（4）反應③的化學方程式為：，故答案為：；

（5）E的結構簡式為。a．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應，故a正確；b．分子中有5種化學環境不同的H原子，在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故b錯誤；c．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，碳碳雙鍵、醛基均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故c錯誤；d．E中碳碳雙鍵中同一碳原子連接的原子或原子團不同，存在順反異構，故d正確，故選：ad；

（6）B的結構簡式為，分子結構中只含有一個環，①能與碳酸氫鈉反應生成氣體，又能與鹽酸反應生成類似于銨鹽的物質，說明含有羧基和氨基；②苯環上有三個取代基，符合條件的B的同分異構體滿足苯環上含有-Br、-COOH、-NH2，當-Br、-COOH位于鄰位，-NH2有4種位置，存在4種結構；當-Br、-COOH位于間位，-NH2有4種位置，存在4種結構；當-Br、-COOH位于對位，-NH2有2種位置，存在2種結構；共有10種，故答案為：10；

（7）苯酚和丙二酸酐生成G的化學方程式為，故答案為：。