Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應條件略去）如下：

回答下列問題：

（1）A的分子式為____________。

（2）D中含有的官能團是____________，分子中最多有____________個碳原子共平面。

（3）①的反應類型是____________，③的反應類型是____________。

（4）⑤的化學方程式為________________________________________________。

（5）B的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上有兩個取代基，②能發生銀鏡反應，共有________種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是________（寫結構簡式）。

（6）參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線： _____________。

Answer 1

【答案】 C8H10 碳碳雙鍵 10 取代反應 消去反應 略 15

【解析】由B的結構可知反應①為取代反應，A為，B發生還原反應生成C，D能與溴的四氯化碳反應生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應③為消去反應，則D為，E為，F為，由M的分子式可知，反應⑦屬于取代反應，M的結構簡式為；

(1)A的結構簡式為；
(2)D為，含有的官能團是碳碳雙鍵，苯環為平面結構、碳碳雙鍵為平面結構，旋轉碳碳單鍵可以使2個平面共面，通過選擇碳碳雙鍵可以使甲基中C原子處于上述平面內，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個碳原子共平面；
(3)①的反應類型是取代反應，④的反應類型是加成反應；
(4)⑤的化學方程式為：；
(5)B()的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上有兩個取代基，②能發生銀鏡反應，含有-CHO，2個側鏈為-CHO、-CH2CH2CH3，或者為-CHO、-CH(CH3)2，或者為-CH2CHO、-CH2CH3，或者為-CH2CH2CHO、-CH3，或者為-C(CH3)CHO、-CH3，各有鄰、間、對3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是：；
(6)中苯乙烯與溴發生加成反應得到，再在KOH/乙醇條件下發生消去反應生成，甲苯通過I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，與發生取代反應得到，合成合成路線流程圖為：。