Question

【題目】芳香族化合物X和Y都是從樟腦科植物中提取的香料。X可按下列路線合成Y。

已知:RCH＝CHR′RCHO+R′CHO

2HCHOHCOOH+CH3OH

(1)X的官能團名稱為________；

(2)Y的結構簡式為________；

(3)寫出下列反應方程式：

X→G的第①步反應___________________；

E→F___________________；

(4) G的一種同分異構體H的結構簡式為，寫出以為有機原料，制取H的合成路線(仿照下面路線，寫清相應反應條件，無機物自選)。

→____________________。

Answer 1

【答案】醛基、碳碳雙鍵 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O nHOCH2-COOH+(n-1)H2O

【解析】

A的分子式為C2H2O2，為乙二醛OHCCHO，根據已知信息，E為HOCH2COOH，E發生脫水縮合生成F()，C9H8O的不飽和度為6，分子中含有苯環，該物質能與新制氫氧化銅發生反應，說明含有醛基，能被臭氧氧化，說明含有碳碳雙鍵，所以C9H8O結構簡式為：，X()發生氧化反應生成B()和A(OHCCHO)，B()自身發生反應生成C()和D()，X()與新制氫氧化銅、H+等發生反應生成G()，D()與G()發生酯化反應生成Y()，據此解答。

(1)根據上述分析，X為，含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；

(2)D()與G()發生酯化反應生成Y()；故答案為：；

(3)X()與新制氫氧化銅第①步反應生成和氧化亞銅，方程式為：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；E(HOCH2COOH)發生脫水縮合生成F()，反應的化學方程式為：nHOCH2-COOH +(n-1)H2O，故答案為：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；nHOCH2-COOH +(n-1)H2O；

(4)以為有機原料制取。發生加成反應生成，進一步發生水解反應生成，接著發生氧化反應生成，最后發生消去反應生成，因此合成路線為：

，故答案為：。