Question

【題目】芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl。C分子中有一個甲基且苯環上只有一條側鏈；一定條件下C能發生銀鏡反應；

C與其他物質之間的轉化如下圖所示：

(1)C的結構簡式是__________________。

(2)E中含氧官能團的名稱是___________； C→F的反應類型是___________。

(3)寫出下列化學方程式：G在一定條件下合成H的反應________________________。

(4)D的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構體，則符合以下條件W的同分異構體有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式____________。

①屬于芳香族化合物　②遇FeCl3溶液不變紫色　③能與NaOH溶液發生反應但不屬于水解反應

(5)請設計合理方案由合成__________(無機試劑任選，用反應流程圖表示，并注明反應條件)。

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 消去反應 n 4

【解析】

芳香族化合物C的分子式為C9H9OC1，C分子中有一個甲基且苯環上只有一個側鏈，一定條件下C能發生銀鏡反應，則含有醛基，故C的結構簡式為，C發生氧化反應生成B為，B與乙醇發生酯化反應生成A為，C能和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D為，D能和銀氨溶液發生銀鏡反應、酸化生成E為，E發生縮聚反應生成高分子化合物I為，C發生消去反應生成F為，F發生氧化反應生成G為，G發生加聚反應生成高分子化合物H為。

根據上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是，H是，I是。

(1)由上述分析，可知C的結構簡式為；

(2)E為，其中的含氧官能團的名稱是：羧基、羥基；C是，C與NaOH的乙醇溶液共熱，發生消去反應產生F：，所以C→F的反應類型是消去反應；

(3) G是，分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，在一定條件下發生加聚反應產生H： ，則G在一定條件下合成H的反應方程式為：n；

(4)D為，D的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構體，符合下列條件：①屬于芳香族化合物，說明含有苯環，②遇FeCl3溶液不變紫色，說明沒有酚羥基，③能與NaOH溶液發生反應但不屬于水解反應，含有羧基，可以為苯乙酸、甲基苯甲酸(有鄰、間、對)，因此共有4種同分異構體，其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式為；

(5)與NaOH乙醇溶液共熱發生消去反應產生，與HBr在過氧化物存在的條件下發生加成反應產生，與NaOH的水溶液共熱發生取代反應產生，然后在濃硫酸存在條件下發生酯化反應產生，故合成流程為：。