Question

【題目】以芳香烴A為原料合成有機物F和I的合成路線如下：

（1）A的分子式為__________，C中的官能團名稱為________________。

（2）D分子中最多有______個原子共平面。

（3）E生成F的反應類型為___________，G的結構簡式為__________。

（4）由H生成I的化學方程式為______________。

（5）符合下列條件的B的同分異構體有_______種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是________（寫出其中一種的結構簡式）。

①屬于芳香化合物； ②能發生銀鏡反應。

（6）已知，參照上述合成路線，以苯和丙酸為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線________________。

Answer 1

【答案】 C7H8 羥基 17 消去反應 14

【解析】試題分析：以甲苯的兩種重要工業應用流程為基礎，考查官能團、有機分子的空間結構、有機反應類型、有機反應原理、有機物結構的測定方法、同分異構體、有機合成路徑的設計等知識，考查考生對有機流程的分析能力和對有機化合物知識的綜合應用能力。

解析：首先對已知流程進行分析。芳香烴A與反應生成，則A為甲苯（），B分子中羰基一定條件下被還原生成C，通過C轉變成D的條件可以知道，C在此過程中發生的是消去反應，所以生成的D為，E為，“KOH/乙醇/△”是鹵代烴消去反應的條件，所以E→F是消去反應。下方流程中，甲苯生成G是氧化反應，產物G是。從H生成I已有結構可知H為。 （1）A是甲苯，C分子中的官能團是羥基。答案：C7H8、羥基。（2）D是，分子中“苯結構”（有2個H原子被C替換）中的12個原子共面，右側“乙烯結構”（有1個H原子被苯環的C替換）中的6個原子共面，這兩個平面共用兩個C原子但不一定是同一個平面，左側的甲基4個原子呈三角錐形不共面，但是最多可能有1個H原子恰好存在于苯環平面，所以該分子中共面的原子最多1+12+6-2=17。答案：17。（3）根據反應條件判斷E→F是消去反應，G是苯甲醛。答案：消去反應、。（4）H是，通過酯化反應生成I。答案：。（5）B分子式為C9H10O，不飽和度為5，由條件①可知同分異構體結構中含有苯環，條件②說明同分異構體結構中含有—CHO，除此之外，還有2個C原子且通過單鍵連接在分子中，這2個C原子可能全部或部分與醛基連接后連接在苯環上，也可能組合或單獨連接在苯環上。根據這2個C原子上述不同方式的連接，部分同分異構體羅列如下：、（存在苯環上鄰、間、對共3種異構）、（存在苯環上鄰、間、對共3種異構）、（存在苯環上位置不同的6種異構），共計14種。核磁共振氫譜是研究化學環境不同H原子的譜圖，其面積比表示不同化學環境H原子數目比值，例如存在5種化學環境不同的H原子，數目比（譜圖中面積比）為3:2:2:2:1，結合上述14種同分異構體分子結構，滿足條件的是或。答案：14、或。

（6）兩個有機分子通過碳碳鍵連接形成一個分子的方案只能參照已知中A→B完成，因此先要得到，已知中提供了由—COOH得到—COCl的方法。參照已知中A→B，與苯發生取代反應生成，再用已知中B→C的方法還原既可得到需要的產物。

答案：。