Question

【題目】已知：2-硝基-1，3-苯二酚是橘黃色固體，易溶于水、溶液呈酸性，沸點為88℃，是重要的醫藥中間體。實驗室常以間苯二酚為原料分以下三步合成：

具體實驗步驟如下：

①磺化：稱取5.5g碾成粉狀的間苯二酚放入燒杯中，慢慢加入濃硫酸并不斷攪拌，控制溫度為60~65℃約15min。

②硝化：將燒杯置于冷水中冷卻后加入混酸，控制溫度(25±5) ℃左右繼續攪拌15min。

③蒸餾：將反應混合物移入圓底燒瓶B中，小心加入適量的水稀釋，再加入約0.1g尿素，然后用下圖所示裝置進行水蒸氣蒸餾；將餾出液冷卻后再加入乙醇-水混合劑重結晶。

回答下列問題：

（1）實驗中設計Ⅰ、Ⅲ兩步的目的是__________。

（2）燒瓶A中玻璃管起穩壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故，又能_______

（3）步驟②的溫度應嚴格控制不超過30℃，原因是_____________。

（4）步驟③所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量雜質，可用少量乙醇-水混合劑洗滌。請設計簡單的實驗證明2-硝基-1，3-苯二酚已經洗滌干凈：______________。

（5）本實驗最終獲得1.0g橘黃色固體，則2-硝基-1，3-苯二酚的產率約為____。

Answer 1

【答案】 避免副產物的產生 防止壓強過小引起倒吸 溫度較高時硝酸易分解(酚易氧化)，產率過低 取最后一次洗滌濾液少量，滴加BaCl2溶液，若無沉淀產生，證明已經洗滌干凈 12.9%

【解析】（1）由間苯二酚與2-硝基-1，3-苯二酚結構可知，后者是在前者的兩個酚羥基中間引入-NO2，若直接硝化，則可能取代-NO2兩個酚羥基的鄰、對位上的氫，有3個位置，設計Ⅰ、Ⅲ利用-HSO3占據2個位置，則引入-NO2時只進入1個位置，因此這兩步的目的是避免副產物的產生；（2）燒瓶A中玻璃管起穩壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故，又能防止壓強過小引起倒吸；（3）溫度高于30℃可能引起的結果：硝酸易分解、酚羥基易被氧化及有副反應發生，產率過低；（4）產物所含雜質為H2SO4和HNO3，注意不能檢驗pH，因為2-硝基-1，3-苯二酚呈酸性，所以只能檢驗SO42-，實驗證明2-硝基-1，3-苯二酚已經洗滌干凈的實驗為：取最后一次洗滌濾液少量，滴加BaCl2溶液，若無沉淀產生，證明已經洗滌干凈；（5）本實驗最終獲得1.0g橘黃色固體，則2-硝基-1，3-苯二酚的產率約為： ×100%12.9%。