Question

【題目】A是石油裂解氣的主要成分之一，以A為原料制備藥物中間體X的合成路線如下：

已知i.

ii.。

回答下列同題：

（1）A的結構簡式為_________，B的名稱為__________，D中含有的官能團的名稱是___________。

（2）有機物I的結構簡式為___________；反應④的反應類型是___________。

（3）由A生成B的化學方程式為______________________________________。

（4）反應⑧的化學方程式為___________________________________________。

（5）滿足以下條件的X的同分異構體有___________種。

i.能發生銀鏡反應；

ii.含有六元環結構；

iii.六元環上有2個取代基。

其中核磁共振氫譜中有6組峰，且峰面積之比為4：4：3：2：2：1的有機物的結構簡式為________（任寫一種）。

（6）參照F的合成路線，以CH3CH=CHCH3為原料設計制備的合成路線：__________（其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】CH3CH＝CH2 3—氯—1—丙烯（或3—氯丙烯） 碳碳雙鍵、氯原子 取代反應 CH3CH=CH2+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HCl 8

【解析】

根據A的分子式C3H6分析，該物質為丙烯，和氯氣發生取代反應生成B，B和C反應生成D，則C為1,3-丁二烯，D和氫氣發生加成反應生成E，E為，G含有碳碳雙鍵，和氯化氫發生加成生成H ，在與氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成醇I，再被氧氣氧化生成羰基。

(1)A為丙烯，結構簡式為： CH3CH=CH2，B的結構簡式為CH2ClCH=CH2，名稱為3—氯—1—丙烯（或3—氯丙烯）,D含有碳碳雙鍵和氯原子；

(2)化合物I的結構簡式為： ，反應④為E和HC≡CNa發生的取代反應；

(3) 由A生成B的化學方程式為丙烯和氯氣發生的取代反應，方程式為：

CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl;

(4)反應⑧為羥基的催化氧化反應，方程式為：

；

(5)X的同分異構體滿足以下條件i.能發生銀鏡反應，說明含有醛基；ii.含有六元環結構；iii.六元環上有2個取代基，六元環上可以連接一個醛基和一個乙基，可以在一個碳原子上，或有鄰間對三種位置關系， 也可以是甲基和-CH2CHO，可以在一個碳原子上或有鄰間對三種位置關系，共8種。其中核磁共振氫譜中有6組峰，且峰面積之比為4：4：3：2：2：1，說明一個醛基，和一個甲基，結構有對稱性，即兩個取代基在一個碳原子，結構簡式為：

；

(6) 以CH3CH=CHCH3為原料設計制備的合成路線，參考F的合成路線分析，說明發生烯烴間的加成反應形成環，再利用環內的雙鍵和鹵素發生加成反應，再與HC≡CNa發生取代反應增加碳鏈，合成路線為：

。