Question

【題目】中學化學常見的有機化合物A（C6H6O）是重要的化工原料，在工業上能合成紫外線吸收劑BAD和治療心臟病藥物的中間體F，合成路線如下：

已知：BAD的結構簡式為：

F的結構簡式為：

試回答：

（1）H中含有的官能團名稱是 ．

（2）寫出X的結構簡式 ，推測B的核磁共振氫譜中顯示有 種不同化學環境的氫原子．

（3）寫出反應類型 C→D ；E→F ．

（4）1mol C與濃溴水反應，最多可以消耗 molBr2．

（5）C→D的過程中可能有另一種產物C1，請寫出C1在加熱條件下與足量稀NaOH水溶液

反應的化學方程式： ．

（6）W的同分異構體有下列性質：與FeCl3反應，溶液呈紫色；能發生銀鏡反應；則該同

分異構體共有 種．

Answer 1

【答案】（1）醛基、（酚）羥基

（2）；5

（3）加成反應；酯化反應或取代反應

（4）3

（5）

（6）9

【解析】

試題分析：A和甲醛反應生成對羥基苯甲醇，則A為，C和氯化氫發生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化得到E，E發生酯化反應生成F，根據F的結構簡式知，E的結構簡式為，D的結構簡式為；

A和氫氧化鈉反應生成G，G的結構簡式為，H和銀氨溶液發生氧化反應然后酸化生成W，W的結構簡式為：，W和X反應生成BAD，根據BAD的結構簡式知，X的結構簡式為。

（1）根據H的結構簡式知，H中官能團名稱是醛基和酚羥基。

故答案為：醛基、（酚）羥基；

（2）X的結構簡式，根據B的結構簡式知B的核磁共振氫譜中顯示有5種不同

化學環境的氫原子。

故答案為：；5；

（3）C發生加成反應生成D，E發生酯化反應或取代反應生成F。

故答案為：加成反應；酯化反應或取代反應；

（4）C中苯環上酚羥基鄰位上氫原子能被溴取代，碳碳雙鍵能和溴發生加成反應，所以1mol C可以和

3mol Br2反應。

故答案為：3；

（5）C→D的過程中可能有另一種產物C1，C1的結構簡式為，C1與足量稀NaOH水溶

液反應的化學方程式：。

故答案為：；

（6）W的結構簡式為：，W的同分異構體有下列性質：與FeCl3發生顯色反應說明含有酚羥基，能發生銀鏡反應說明含有醛基，符合條件的同分異構體有：當含有1個-CHO時，苯環上應有2個-OH，有6種，當為甲酸酯時，苯環上還應有1個-OH，有鄰、間、對3種，共9種。

故答案為：9。