Question

（13分）沒食子酸丙酯簡稱PG，結構簡式為  ，是白色粉末，難溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化劑。
⑴PG的分子式為           ，請寫出PG分子中所含官能團的名稱               ，1molPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應時，消耗的氫氧化鈉的物質的量是           。
PG可發生如下轉化：

⑵A的結構簡式為                       ，1mol沒食子酸最多可與    mol H₂加成。
⑶上圖的有關變化中，屬于氧化反應的有（填序號）             。
⑷從分子結構或性質上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序號)            。

A．含有苯環

B．含有羧基

C．含有酚羥基

D．微溶于食用油

⑸反應④的化學方程式為：                                                      
⑹B有多種同分異構體，寫出其中符合下列要求的同分異構體的結構簡式：              
i．含有苯環，且苯環上的一溴代物只有一種；ii．既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應。

Answer 1

⑴C₁₀H₁₂O₅，羥基、酯基，4mol    ⑵CH₃CH₂CH₂OH；  3； ⑶  ③④  ⑷ c
⑸ CH₃CH₂CHO＋2Cu(OH)₂CH₃CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O
⑹、

解析試題分析：⑴根據物質的根據簡式可知PG的分子式為C₁₀H₁₂O₅；在PG分子中所含官能團有羥基、酯基；在一個PG中含有三個酚羥基和一個酯基，酯基水解得到一個羧基和一個醇羥基。酚羥基與羧基能與NaOH發生反應，而醇羥基不能發生反應。所以1mol沒食子酸最多可與4mol NaOH發生反應。⑵PG在NaOH水溶液中加熱水解，然后酸化得到丙醇A：CH₃CH₂CH₂OH和B：沒食子酸。在沒食子酸中含有羧基，所以有酸性，由于酸性強于碳酸。所以與NaHCO₃發生反應，產生CO₂，冒出氣泡。在沒食子酸分子中含有一個苯環，因此1mol的該化合物能跟3mol氫氣發生加成反應；A(CH₃CH₂CH₂OH)在Cu催化下被氧氣氧化得到C：丙醛CH₃CH₂CHO；丙醛被新制Cu(OH)2在加熱時氧化得到D：丙酸CH₃CH₂COOH。⑶通過上述分析可知①是取代反應；②⑤是復分解反應；③④是氧化反應；⑷因為在PG分子中含有三個酚羥基，能夠與氧氣發生反應而被氧化，從而對其它物質起到了保護作用。因此PG具有抗氧化作用。選項為C。⑸反應④的化學方程式為：CH₃CH₂CHO＋2Cu(OH)₂CH₃CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O。⑹B有多種同分異構體，其中符合要求i．含有苯環，且苯環上的一溴代物只有一種；ii．既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應的同分異構體的結構簡式：；。
考點：考查有機物的結構、性質、相互轉化、同分異構體的書寫及相應的化學方程式的書寫的知識。