Question

【題目】實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯，有關物質的相關數據如下：

化合物	密度/gcm-3	沸點/℃	溶解度/100g水
正丁醇	0.810	118.0	9
冰醋酸	1.049	118.1	互溶
乙酸正丁酯	0.882	126.1	0.7

I．乙酸正丁酯粗產品的制備

在干燥的A中，裝入沸石，加入11.5mL正丁醇和9.4mL冰酷酸，再加3~4滴濃硫酸，然后安裝分水器（作用：實驗過程中不斷分離除去反應生成的水）。溫度計及回流冷凝管，熱冷凝回流反應。

（1）實驗過程中可能產生多種有機副產物。寫出其中兩種的結構簡式：_________。

（2）實驗中為了提高乙酸正丁酯的產率，采取的措施是：_________。

II．乙酸正丁酯粗產品的制備

（3）將乙酸正丁酯粗產品用如下的操作進行精制：①水洗，②蒸餾，③用無水MgSO4干燥，④用10%碳酸鈉洗滌，正確的操作步驟是_________。

a ①②③④ b ③①④② c ①④①③② d ④①③②③

（4）將酯層采用下圖所示裝置蒸餾，圖中儀器B的名稱___________。冷卻水從______口進入（填字母），蒸餾收集乙酸正丁酯產品時，應將溫度控制在_________左右。

III．計算產率

（5）測量分水器內由乙酸與正丁醇反應生成的水體積為1.8mL，假設在制取乙酸正丁酯過程中反應物和生成物沒有損失，且忽略副反應，計算乙酸正丁酯的產率______。

Answer 1

【答案】CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、CH2=CHCH2CH3 用分水器及時移走反應生成的水，減少生成物的濃度,使用過量醋酸，提高正丁醇的轉化率 c 冷凝管 g 126.1℃ 79.4%

【解析】

I．(1)正丁醇在濃硫酸的作用下發生分子內或分子間的脫水反應等副反應，分別生成1丁烯或丁醚等，其結構簡式為CH2=CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3，故答案為：CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、CH2=CHCH2CH3；

(2)實驗中要提高乙酸正丁酯的產率，即使酯化反應平衡向右移動，采取的措施可以是是增大另一種反應物乙酸的濃度(用量)、減小生成物的濃度，通過乙酸乙酯的制取可以知道，由于乙酸乙酯的沸點低于水，我們采取將乙酸乙酯蒸出的措施，但本題中乙酸正丁酯的沸點比水的高，因此采用分水器及時移走反應生成的水的措施，故答案為：用分水器及時移走反應生成的水，減少生成物的濃度，使用過量醋酸，提高正丁醇的轉化率；

Ⅱ．(3)乙酸正丁酯粗產品中含有的雜質：乙酸、正丁醇、水、丁醚等，分析題目給出的四種操作：①水洗②蒸餾③用無水MgSO4干燥④用10%碳酸鈉溶液洗滌，結合操作的難易、順序和必要性，如干燥要放在水洗或10%碳酸鈉洗滌之后，蒸餾操作復雜，一般放在最后，可知正確的操作步驟是①④①③②，即C選項正確，故答案為：c；

(4)圖中儀器B的作用為冷卻蒸餾得到的餾分，名稱是直形冷凝管，冷凝管的冷卻水應“下進上出”，由題干的表格信息可知，乙酸正丁酯的沸點為126.1℃，因此蒸餾收集乙酸正丁酯產品時，應將溫度控制在126.1℃，故答案為：(直形)冷凝管；g；126.1℃；

Ⅲ．根據反應的化學方程式可知，水的產率就是乙酸正丁酯的產率，根據公式可得，11.5mL正丁醇的質量為，物質的量為，則完全反應生成水的物質的量為0.126mol，質量為0.126mol×18g/mol=2.268g，而實際生成水1.8g，則，故答案為：79.4%。