Question

【題目】有機物G為高分子材料，其一種合成路線如圖：

已知：①B的分子式為C8H9OCl

②R-CHOR-CH(OH)COOH

回答下列問題：

（1）D的兩個含氧官能團相鄰，1molD與足量碳酸氫鈉溶液反應可生成2molCO2，D的名稱是_____，其核磁共振氫譜有____組吸收峰。

（2）②的反應類型是____。

（3）E的含氧官能團的名稱為_____。

（4）①的化學方程式為_____。

（5）X是E的同分異構體，X含有苯環且苯環上的一氯代物有2種，能發生銀鏡反應，遇氯化鐵溶液顯紫色。寫出3種符合要求的X的結構簡式______。

（6）參照上述合成路線，設計以為原料合成G的路線(無機試劑任選)_____。

Answer 1

【答案】鄰苯二甲酸 3 取代反應（或水解反應） 羧基、醛基 +H2O + ，，

【解析】

由題意知E、F為小分子化合物，G為高分子化合物，可知G為F經縮聚反應得到的，F為，結合已知反應②的信息知E為，E的分子式為C8H6O3，已知B的分子式為C8H9OCl，A的的分子式為C16H13O3Cl，反應①的條件為稀硫酸加熱，可推測反應①為酯的水解反應，B中含有羥基，B的不飽和度為4，則B中的官能團有一個羥基，一個氯原子，結合B到C的反應條件知反應②應為鹵代烴的水解反應，C到D為羥基被高錳酸鉀溶液氧化為羧基的反應，已知D的兩個含氧官能團相鄰，1molD與足量碳酸氫鈉溶液反應可生成2molCO2，可知D中應含有兩個羧基，則可知B為，C為 ，D為，A為，據此進行解答。

（1）D為，名稱為鄰苯二甲酸，其核磁共振氫譜有3組吸收峰；

故答案為：鄰苯二甲酸；3；

（2）B為，C為，結合反應②的條件知該反應為鹵代烴的水解反應，屬于取代反應；

故答案為：取代反應（或水解反應）；

（3）E為，其含氧官能團的名稱為羧基、醛基；

故答案為：羧基、醛基；

（4）①的化學方程式為+H2O +；

故答案為：+H2O +；

（5）E的分子式為C8H6O3，不飽和度為6，結合題意，符合要求的同分異構體有以下幾種：

,,;

故答案為：，，;

（6）有題意知合成G的路線如下：

；

故答案為：。