Question

（2012?唐山三模）【化學--有機化學基礎】
避蚊胺（又名DEET）是一種對人安全、活性高且無抗藥性的新型驅蚊劑，在日常生活中得到廣泛的應用；其結構簡式為：可表示為 
已知：RCOOH

SOCl2

RCOCl（酰氯）：RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl，
避蚊胺在一定條件下，可通過下面的合成路線（如圖）來合成：

根據以上信息回答下列問題：
（1）由避蚊胺的結構簡式推測，下列敘述正確的是（填字母代號）

ABD

．
A．它能使酸性高錳酸鉀溶液裉色B．它能發生水解反應
C．它與甲苯互為同系物D．一定條件下，它可與H₂發生加成反應
（2）在反應①～⑦中，反應類型判斷正確的是（填字母代號）

AD

．
A．②③④⑤均屬于取代反應B．只有③④屬于取代反應
C．②屬于加成反應D．①⑥⑦屬于氧化反應
（3）寫出C→DEET的化學反應方程式：

．
（4）寫出符合下列要求的B的所有同分異構體

．
①能發生銀鏡反應，②苯環上只有間位取代基，③能與NaOH溶液反應．
（5）經核磁共振氫譜圖顯示A的某種同分異構體J中只有兩種環境的氫原子，J物質被酸性高錳酸鉀氧化后得到的產物在一定條件下可與乙二醇反應，生成滌綸（聚酯纖維），試寫也生成滌綸的反應方程式：

．
（6）路線Ⅱ與路線Ⅰ對比存在的缺點是（寫一條即可）

步驟多，過程復雜，原料利用率低

．

Answer 1

分析：由C的結構和題中信息可知B為，逆推可得A為．E氧化生成F，F可氧化為B，則F為，E為，則A生成D的反應應為A和氯氣發生取代反應生成，發生水解（或取代）生成，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：由C的結構和題中信息可知B為，逆推可得A為．E氧化生成F，F可氧化為B，則F為，E為，則A生成D的反應應為A和氯氣發生取代反應生成，發生水解（或取代）生成，則：
（1）A．避蚊胺中苯環上含有甲基，與酸性高錳酸鉀發生氧化還原反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；      
B．避蚊胺中含有-CO-N結構，可以發生水解反應，故B正確；
C．避蚊胺中含有N元素，不屬于烴，它與甲苯不是同系物，故C錯誤；              
D．避蚊胺含有苯環，一定條件下，它可與H₂發生加成反應，故D正確．
故答案為：ABD；
 （2）根據有機物的結構和官能團之間的轉化可知②③④⑤為取代反應，①⑥⑦屬于氧化反應，
故答案為：AD；
（3）對比C和DEET的結構可知C生成DEET的反應為取代反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）B為，其同分異構體，能發生銀鏡反應、能與NaOH溶液反應，含有含有甲酸形成的酯基或醛基、酚羥基，故苯環側鏈可能為-OOCH、甲基，可能含有-OH、-CHO、甲基，可能為-OH、-CH₂CHO，苯環上只有間位取代基，則符合條件同分異構體為：，
故答案為：；
（5）A為，A的某種同分異構體J只有兩個吸收峰，說明J中的甲基應位于對位，為對二甲苯，酸性高錳酸鉀氧化后得到，與乙二醇發生縮聚反應，方程式為，
故答案為：；
（6）路線Ⅱ與路線Ⅰ對比存在的缺點是：步驟多，過程復雜，原料利用率低，
故答案為：步驟多，過程復雜，原料利用率低．

點評：本題考查有機物的合成和推斷，難度中等，注意由C的結構為突破口推斷A為解答該題的關鍵，注意掌握官能團的性質與轉化，（4）中注意同分異構體的書寫，為易錯點，學生容易忽略甲酸形成的酯．