Question

【題目】有機物W用作調香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線如下。

請回答下列問題：

（1）F的化學名稱是________，⑤的反應類型是________。

（2）E中含有的官能團是________（寫名稱），D聚合生成高分子化合物的結構簡式為________。

（3）將反應③得到的產物與O2在催化劑、加熱的條件下反應可得D，寫出反應④的化學方程式________。

（4）④、⑤兩步能否顛倒？________（填“能”或“否”）理由是________。

（5）與A具有含有相同官能團的芳香化合物的同分異構體還有________種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結構簡式為________。

（6）參照有機物W的上述合成路線，以M和CH3Cl為原料制備F的合成路線（無機試劑任選）________。

Answer 1

【答案】苯甲醇 消去反應 碳碳雙鍵、羧基 否 在醛基被催化氧化的同時，碳碳雙鍵也被能氧化 5

【解析】

由Ｂ的結構可知Ａ為，Ａ與溴發生加成反應生成Ｂ，Ｂ發生水解反應生成Ｃ為，Ｃ催化氧化的產物繼續氧化生成Ｄ，則Ｄ為，對比Ｄ、Ｅ分子式可知Ｄ分子內脫去１分子水生成Ｅ，故Ｄ在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成Ｅ，則Ｅ為，Ｅ和Ｆ發生酯化反應生成Ｗ為。

（1）F的結構簡式為，的化學名稱是苯甲醇，⑤為Ｄ在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成Ｅ。

（2）E的結構為，含有的官能團是碳碳雙鍵、羧基，D含有羧基和羥基，能發生聚合生成酯類高分子化合物，結構簡式為。

（3）經過反應③，是羥基連接的碳原子上有2個氫原子的碳原子發生氧化反應生成醛基得到，與O2在催化劑、加熱的條件下反應可得D，寫出反應④的化學方程式。

（4）④、⑤兩步不能顛倒，因為在醛基被催化氧化的同時，碳碳雙鍵也被能氧化。

（5）與A具有含有相同官能團的芳香化合物的同分異構體還有5種。苯環上可以連接一個甲基和一個-CH=CH2，有三種結構，也可以是苯環上連接-CH=CHCH3或-CH2CH=CH2，共5種，其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結構簡式為。

（6）根據逆推原理分析，合成苯甲醇，需要制備，可以用甲苯的取代反應，利用苯和一氯甲烷發生取代反應生成甲苯，故合成路線為： 。