Question

【題目】丙烯酸是合成丙烯酸脂的原料，丙烯醇用于生產甘油、塑料等。某小組以丙烯醛為原料生產丙烯醇、丙烯酸的流程如圖所示：

已知反應原理：

有關物質的物理性質如表：

	丙烯醛	丙烯醇	丙烯酸	四氯化碳
沸點/℃	53	97	141	77
熔點/℃	-87	-129	13	-22.8
密度/gcm-3	0.84	0.85	1.02	1.58
溶解性(常溫)	易溶于水和 有機物	溶于水和 有機溶劑	溶于水和 有機溶劑	難溶于水， 易溶于有機物

（1）已知苯的沸點為80.1℃，上述步驟②的萃取劑用四氯化碳而不用苯，其主要原因可能是_________________。上層液體分液漏斗________（填“上”或“下”）口倒（或放）出。

（2）從步驟④的殘留液中可提取一種無水正鹽，它是________（填化學式）。

（3）步驟⑤采用如圖裝置，該裝置有一處明顯錯誤，請指出錯誤：________，并改之。收集丙烯醇的溫度應控制在________左右。

（4）已知：醛類具有較強還原性，能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液等反應。某同學為了證明丙烯酸產品中含有丙烯醛，設計如下方案：

a.取少量溴水于試管，加入適量丙烯酸樣品，振蕩，溶液褪色

b.取少量酸性高錳酸鉀溶液于試管，加入適量丙烯酸樣品，振蕩，溶液褪色

c.取少量銀氨溶液于試管，加入適量丙烯酸樣品，用水浴加熱，有銀鏡產生

d.取少量酸性重鉻酸鉀溶液于試管，加入適量丙烯酸樣品，振蕩，溶液由橙紅色變成綠色

上述方案中，能證明丙烯酸產品中含少量丙烯醛的是________（填字母）。

（5）請你選擇下列藥品設計一個簡單實驗證明丙烯醇含有碳碳雙鍵：________。（可選藥品：丙烯醇樣品、酸性高錳酸鉀溶液、酸性重鉻酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液和鈉粒）

（6）為了證明丙烯酸是弱酸，設計如下方案，其中能達到實驗目的的是________（填字母）。

代號	方案	預測現象
A	取少量樣品溶于水，滴加紫色石蕊溶液	溶液變紅色
B	常溫下，將10ml0.1molL-1NaOH溶液和10ml0.1molL-1溶液充分混合，測定混合溶液pH	pH>7
C	用相同的導電儀分別測定鹽酸溶液、溶液的導電性	前者燈泡較亮

Answer 1

【答案】苯、丙烯醇的沸點差小于四氯化碳和丙烯醇的沸點差 上 Na2SO4 溫度計的水銀球不應插入液面下 97℃ c 取少量溴的四氯化碳溶液于試管，滴加丙烯醇，振蕩，溶液褪色，則丙烯醇含碳碳雙鍵 B

【解析】

（1）利用蒸餾操作分離液體混合物，液體沸點相差越大，分離效果越好；分液時下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出；

（2）第①步加入NaOH，第③步中加入了稀硫酸，稀硫酸可與NaOH發生反應；

（3）溫度計測量的是蒸氣的溫度；丙烯醇的沸點為97℃，在沸點附近收集；

（4）醛類具有較強還原性，能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液等反應，可利用銀鏡反應判斷丙烯酸產品中含是否有丙烯醛；

（5）利用碳碳雙鍵能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應而使溶液褪色證明丙烯醇含有碳碳雙鍵；

（6）方案A：只能證明丙烯酸水溶液呈酸性，不能證明它是弱酸；

方案B：二者恰好完全反應，鹽溶液呈堿性，說明它是弱酸；

方案C：未說明濃度，不能證明丙烯酸是弱酸；

（1）利用蒸餾操作分離液體混合物，液體沸點相差越大，分離效果越好，苯與丙烯醇的沸點較四氯化碳小，分離不充分；分液操作中，上層液體從上口倒出；

（2）先加入氫氧化鈉溶液，后加入稀硫酸，可從廢液中提取硫酸鈉；

（3）蒸餾操作中，溫度計測定蒸氣溫度，水銀球與蒸餾燒瓶支管口下沿相平，丙烯醇的沸點溫度就是收集丙烯醇的餾分溫度，即收集丙烯醇的溫度應控制在97℃左右；

（4）檢驗丙烯醛中醛基，碳碳雙鍵會干擾，應選擇銀氨溶液檢驗醛基；

答案選c；

（5）檢驗丙烯醇中碳碳雙鍵要排除-CH2OH干擾，酸性高錳酸鉀溶液、酸性重鉻酸鉀溶液能氧化羥基、故選擇溴的四氯化碳溶液檢驗碳碳雙鍵，操作方法為：取少量溴的四氧化碳溶液于試管，滴加丙烯醇，振蕩，溶液褪色，則丙烯醇含碳碳雙鍵；

（6）方案A：只能證明丙烯酸水溶液呈酸性，不能證明它是弱酸；

方案B：二者恰好完全反應，鹽溶液呈堿性，說明它是弱酸；

方案C：未說明濃度，不能證明丙烯酸是弱酸；

答案選B。