Question

【題目】由A制備F的一種合成路線如圖：

已知：

（1）A的化學名稱為___，D中官能團的名稱是___。

（2）②、⑤的反應類型分別是___、___。

（3）②的反應條件是___，有機物X的結構簡式為___。

（4）反應⑤的化學方程式為___。

（5）芳香化合物H是D的同分異構體，滿足下列條件的同分異構體共有___種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1：2：2：1的結構簡式為___。

a.能發生銀鏡反應b.含有－C≡CH結構c.無－C≡C－O－結構

（6）設計由1－丁炔和乙炔為原料制備化合物的合成路線：(無機試劑任選)___。

Answer 1

【答案】苯乙烯 碳碳三鍵、羧基 消去反應 取代反應 NaOH的乙醇溶液、加熱 +CH3CH2OH+H2O 13

【解析】

根據題干信息，由合成路線分析可知，A在溴的CCl4溶液中發生加成反應得到B，B在NaOH的乙醇溶液中加熱發生消去反應得到C()，則A為，B為，C與CH3MgBr發生取代反應得到，通入CO2再酸化得到D，D在濃硫酸加熱的條件下與CH3CH2OH發生酯化反應得到E()，E與X發生題干的已知反應得到F，可推知X為，據此分析解答問題。

(1)根據上述分析可知，A為，其化學名稱為苯乙烯，D的結構簡式為，含有的官能團為碳碳三鍵和羧基，故答案為：苯乙烯；碳碳三鍵、羧基；

(2)反應②為B在NaOH的乙醇溶液中加熱發生消去反應得到C()，反應⑤為D在濃硫酸加熱的條件下與CH3CH2OH發生酯化反應得到E，故答案為：消去反應；取代反應；

(3)由上述分析可知，反應②為B在NaOH的乙醇溶液中加熱發生消去反應得到C()，反應條件為NaOH的乙醇溶液、加熱，E與X發生題干的已知反應得到F，可推知X為，故答案為：NaOH的乙醇溶液、加熱；；

(4)反應⑤為D在濃硫酸加熱的條件下與CH3CH2OH發生酯化反應得到E，反應方程式為+CH3CH2OH+H2O，故答案為：+CH3CH2OH+H2O；

(5)芳香化合物H是D的同分異構體，滿足下列條件a.能發生銀鏡反應，分子中含有—CHO或—OOCH，b.含有－C≡CH結構c.無－C≡C－O－結構，則苯環側鏈為—OOCH和—C≡H時，H有鄰間對3種結構，苯環側鏈為—CHO、—OH和—C≡H時，H有10種結構，故H共有13種結構，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1：2：2：1的結構簡式為，故答案為：13；；

(6)結合題中反應信息，由1－丁炔和乙炔為原料制備化合物的合成路線可以為，故答案為：。