Question

（2010?江蘇二模）以煤為原料可合成重要化工中間體G，其中B與乙酸互為同分異構體，也能與鈉反應放出氫氣（注：下列圖示流程中某些反應條件不一定給出）．
已知：
①
②

試填空．
（1）C的結構簡式是：

HOCH₂CH₂OH

．
（2）F+D→G的化學方程式為：

．
（3）能與Na₂CO₃溶液反應的E的芳香族化合物的同分異構體有

3

種．
（4）寫出的合成路線并注明反應條件．

．

Answer 1

分析：CO和H₂1：1反應生成A，A應為HCHO，A與CO和H₂反應生成B，B與乙酸互為同分異構體，也能與鈉反應放出氫氣，則B中應含有-OH，B為HOCH₂CHO，與氫氣發生加成反應生成C，則C為HOCH₂CH₂OH，C脫去1分子水生成D為CH₃CHO，由轉化關系可知E為，F為，F與D在NaOH加熱條件下反應生成G為，進而被氧化生成H為，含有C=C可發生加聚反應生成涂料I，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：CO和H₂1：1反應生成A，A應為HCHO，A與CO和H₂反應生成B，B與乙酸互為同分異構體，也能與鈉反應放出氫氣，則B中應含有-OH，B為HOCH₂CHO，與氫氣發生加成反應生成C，則C為HOCH₂CH₂OH，C脫去1分子水生成D為CH₃CHO，由轉化關系可知E為，F為，F與D在NaOH加熱條件下反應生成G為，進而被氧化生成H為，含有C=C可發生加聚反應生成涂料I，
（1）由以上分析可知C為CH₂OHCH₂OH，故答案為：HOCH₂CH₂OH；
（2）由題給信息可知F+D→G的化學方程式為，
故答案為：；
（3）E為，能與Na₂CO₃溶液反應的E的芳香族化合物的同分異構體應為甲基苯酚，有鄰、間、對三種，
故答案為：3；
（4）H為，根據題意，首先與HCl發生加成反應，然后和NH₃發生取代反應可生成氨基酸，反應的歷程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，以B和C的轉化結合甲苯的性質為解答該題的突破口，理解題目給予給信息為解答該題的關鍵，注意掌握官能團的性質與轉化．