Question

（2013?南開區一模）室安卡因（G）是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成：

Ⅰ．（1）已知A是的單體．則A中所含官能團的名稱是

碳碳雙鍵和羧基

．
（2）寫出B的結構簡式并用系統命名法給C命名：
B：

CH₃CH₂COOH

，C的名稱：

2-溴丙酸

．
（3）L是E的向分異構體，L分子中含有苯環且苯環上一氯代物只有兩種，則L所有可能的結構簡式有、

、

、

．
（4）F→G的反應類型是

取代反應

．
（5）下列關于室安卡因（G）的說法正確的是
a．能發生加成反應        b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．能與鹽酸反應生成鹽    d．屬于氨基酸
（6）寫出C與足量NaOH醇溶液共熱時反應的化學方程式：

．
Ⅱ．H是C的同系物，其核磁共振氫譜有兩個峰．按如下路線，由H可合成高聚物V：

（7）H的結構簡式為

；N→Q的反應類型為

消去反應

．
（8）寫出Q→V的反應方程式：

．

Answer 1

分析：I．A是的單體，則A的結構簡式為：CH₂=CHCOOH，A和和氫氣發生加成反應生成B，B的結構簡式為CH₃CH₂COOH，B和溴發生取代反應生成C，C為CH₃CHBrCOOH，C發生取代反應生成D，D和E發生取代反應生成F，F發生取代反應生成G；
II．H是C的同系物，H的相對分子質量是167，H的碳原子個數=

167-80-16×2+1

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=4，其核磁共振氫譜有兩個峰，則H的結構簡式為，H發生酯化反應生成N，N的結構簡式為（CH₃）₂CBrCOOCH₂CH₃，N和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成Q，Q的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，Q發生加聚反應生成V，V的結構簡式為，結合物質的結構和性質分析解答．

解答：解：A是的單體，則A的結構簡式為：CH₂=CHCOOH，A和和氫氣發生加成反應生成B，B的結構簡式為CH₃CH₂COOH，B和溴發生取代反應生成C，C為CH₃CHBrCOOH，C發生取代反應生成D，D和E發生取代反應生成F，F發生取代反應生成G，
（1）A是的單體，則A的結構簡式為：CH₂=CHCOOH，A中官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵和羧基；
（2）B的結構簡式為CH₃CH₂COOH，C的結構簡式為CH₃CHBrCOOH，C的名稱是2-溴丙酸，
故答案為：CH₃CH₂COOH；2-溴丙酸；
（3）L是E的向分異構體，L分子中含有苯環且苯環上一氯代物只有兩種，則L分子中苯環上有兩類氫原子，則L所有可能的結構簡式有、、，
故答案為：、、；
（4）根據F和G結構簡式的差異性知，F和氨氣發生取代反應生成G，故答案為：取代反應；  
（5）G中含有氨基、羰基、苯環，
a．G中含有羰基和苯環，所以能發生加成反應，故正確；        
b．G連接苯環的碳原子上含有氫原子，所以能被高錳酸鉀氧化生成羧酸，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
，故正確；
c．G中含有氨基，所以能與鹽酸反應生成鹽，故正確；
d．G中不含羧基，不屬于氨基酸，故錯誤；
故選abc；
（6）C與足量NaOH醇溶液共熱發生的反應涉及兩個方面，一是消去溴化氫分子的反應，二是酸堿中和反應，故1molC消耗2molNaOH，所以其反應方程式為：，
故答案為：；
II．H是C的同系物，H的相對分子質量是167，H的碳原子個數=

167-80-16×2+1

14

=4，其核磁共振氫譜有兩個峰，則H的結構簡式為，H發生酯化反應生成N，N的結構簡式為（CH₃）₂CBrCOOCH₂CH₃，N和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成Q，Q的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，Q發生加聚反應生成V，V的結構簡式為，
（7）通過以上分析知，H的結構簡式為，N發生消去反應生成Q，
故答案為：；消去反應；
（8）Q→V的反應方程式為，故答案為：．

點評：本題考查了有機物的合成，明確有機物的結構及官能團性質是解本題關鍵，注意C和氫氧化鈉的醇溶液反應，不能發生消去反應還發生中和反應，容易漏掉中和反應而導致錯誤，為易錯點．