Question

已知碳碳雙鍵可以被臭氧氧化：

 

有機物A可以發生如下圖所示的變化，其中E不能發生銀鏡反應，M的分子內含有七元環狀結構。

 

(1)A的結構簡式為________。

(2)A～M中，互為同系物的是________(填字母代號)。

(3)B的同分異構體中，具有鏈狀結構的酯類物質有________種，請寫出其中一種物質的結構簡式：________。

(4)寫出下列反應的化學方程式。

①F―→G：______________________。

②C＋L―→M：______________________。

 

Answer 1

 

 

【解析】由A的分子式為C7H12O3判斷A的結構中存在一個酯基，再由其水解產物C的分子式為C3H8O2，可以得到B的分子式為C4H6O2。由于C中的碳原子已經完全飽和，故C為醇，B為羧酸。B可能的結構簡式：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH，前兩種物質中碳碳雙鍵被臭氧氧化所得到的物質均可以發生銀鏡反應，不合題意。CH2=C(CH3)COOH被臭氧氧化可以得到HCHO和CH3COCOOH。CH3COCOOH不能發生銀鏡反應，所以B的結構簡式為CH2=C(CH3)COOH，D為HCHO，E為CH3COCOOH。E與H2發生加成反應得到F，F為CH3CH(OH)COOH。G也可以被臭氧氧化，判斷F到G為消去反應，G的結構簡式為CH2=CHCOOH。G被臭氧氧化后得到HCHO和OHCCOOH，即H為OHCCOOH，H再被氧化得到HOOCCOOH。由于M分子內含有七元環狀結構，判斷C為二元醇，且其結構簡式為HOCH2CH2CH2OH。由B和C的結構確定A的結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2OH。