Question

(8分)(2010·山東卷)利用從冬青中提取的有機物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下：

提示：

根據(jù)上述信息回答：

(1)D不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，D中官能團的名稱是________，B→C的反應(yīng)類型是________。

(2)寫出A生成B和E的化學反應(yīng)方程式________。

(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成，鑒別I和J的試劑為________。

(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式________。

 

Answer 1

【答案】

(1)醛基　取代反應(yīng)

 

(3)FeCl₃溶液(或：溴水)

【解析】本題主要考查有機物官能團的性質(zhì)。由B濃H2SO4△C(CH₃OCH₃)可推出B是CH₃OH，D是HCHO。由Y逆推可知H是，G是；再結(jié)合A→E→F→G的反應(yīng)條件可推知A是，E是，F(xiàn)是。(1)D不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，可與銀氨溶液反應(yīng)，則D中含有醛基無羧基。CH₃OH―→CH₃OCH₃的反應(yīng)是分子間脫水，屬于取代反應(yīng)。(3)I和J是A的同分異構(gòu)體，由I和J在濃硫酸作用下的產(chǎn)物可推知I是，J是，則可利用酚羥基的性質(zhì)鑒別二者，故選用濃溴水或FeCl₃溶液。(4)K可由制得，且是A的同分異構(gòu)體，則可推出K是，它在濃硫酸作用下發(fā)生縮取反應(yīng)生成或。