Question

【題目】蘋果醋（ACV）是一種由蘋果發酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：①相對分子質量不超過150，完全燃燒后只生成CO2和H2O，分子中C、H質量分數分別為w（C）＝35．82％．w（H）＝4．48％；②1 mol該酸與足量的NaHCO3反應放出44．8 L CO2，與足量的Na反應放出33．6 L H2（氣體體積均已折算為標準狀況）；③該分子中存在三種化學環境不同的碳原子，氫原子也處于三種不同的化學環境。

通過計算回答下列問題：

（1）蘋果酸的分子式 。含有的官能團名稱為 。

（2）寫出蘋果酸的結構簡式 。

（3）蘋果酸的同分異構體中，符合②條件的有 種。

（4）蘋果酸與蟻酸發生反應的方程式： 。

Answer 1

【答案】（1）C4H6O5 羥基、羧基

（2） （3）

（4）+HCOOH+H2O

【解析】

試題分析：分子中C、H的質量分數分別為w（C）=35．82%，w（H）=4．48%，則O的質量分數為1-35．82%-4．48% =59．7%，1mol該酸與足量的NaHCO3反應放出44．8L CO2，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33．6L H2，為1．5mol，說明分子中含有3個-OH（包括-COOH），則至少含有5個O原子，相對原子質量為（5×16）÷0．597=134＜250，符合題意，則含C為134×35．82%÷12=4，含H為134×4．48%÷1=6，則分子式為C4H6O5；根據上述分析，含有的官能團名稱為羥基、羧基。

（2）根據上述分析，該分子含有2個羧基和一個醇羥基，該分子中存在三種化學環境不同的碳原子，氫原子也處于三種不同的化學環境，則蘋果酸的結構簡式為。

（3）蘋果酸的同分異構體，符合條件②的分子中有2個羧基和一個醇羥基，則符合條件的同分異構體有、。

（4）蘋果酸中有醇羥基，蟻酸為甲酸，兩者能發生酯化反應生成酯，反應的化學方程式為：

+HCOOH+H2O。