Question

【題目】2010年諾貝爾化學獎獲得者赫克、伊智根岸(美)和鈴木彰(日)在鈀催化交叉偶聯反應方面的研究，為化學家提供了更為精確、有效的工具，極大促進了制造復雜化學物質的可能性。已知一種鈀催化的交叉偶聯反應可以表示為：

下面是利用鈀催化的交叉偶聯反應，以烴A與苯為原料合成某個復雜分子L(相對質量不超過200)的過程，其中F在濃硫酸作用下可以發生兩種不同的反應分別形成H和G。

(1)寫出反應的反應類型：④____________ ⑥________________ ；

(2)寫出反應需要的無機反應物、反應條件：

①_______________，⑤_________________；

(3)根據要求完成下列兩個空格：

用系統命名法給物質A命名：________________；

寫出物質L的結構簡式：__________________。

(4)寫出下列反應的化學方程式：

C→D：_________________________；

F→G：_________________________。

(5)H有多種同分異構體，請寫出一種符合下列條件的結構簡式：_________。

i. 能發生水解反應 ii. 分子中只含有兩個甲基 iii. 不含環狀結構

Answer 1

【答案】消去 還原 NaOH水溶液，加熱 液溴，鐵粉 3-甲基-1-丁烯 +O2+2H2O 2+2H2O

【解析】

根據K的結構為鄰位，則溴苯發生消化反應生成I為，I在鐵、氯化氫條件下發生還原反應生成J為，J與H發生脫水生成K，則根據K的結構可推知H為，因為F在濃硫酸作用下可以發生兩種不同的反應分別形成H和G，又由H的相對分子質量為100，F為118，G為200，則F在濃硫酸作用下發生消去反應生成H，2分子F在濃硫酸作用下脫去2分子水發生分子間酯化反應生成G，則F為，G為；烴A與氯氣發生加成反應生成B，根據B的相對分子質量141，則烴A的相對分子質量70，分子式為C5H10，B含有2個氯原子，又B(141)發生反應①生成C(104)，由相對分子質量得出B在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成C，則C中含有2個羥基，又C催化氧化生成D，D與新制的氫氧化銅反應生成E，E又反應生成F，根據F的結構簡式，則C為，D為，E為，B為，A為，據此分析解答。

根據上述分析可知，A為，B為，C為，D為，E為，F為，G為，H為，I為，J為，K為。

(1)根據以上分析，反應④為F()在濃硫酸作用下發生消去反應生成H()，反應⑥為I()在Fe、氯化氫條件下發生還原反應生成J()，故反應④為消去反應；反應⑥為還原反應；

(2)反應①為在氫氧化鈉溶液、在加熱條件下發生水解反應生成C：，反應⑤為苯在液溴，鐵粉作催化劑條件下發生取代反應生成溴苯，故反應①的試劑與條件是NaOH水溶液，加熱；反應⑤的試劑和條件是液溴，鐵粉；

(3)物質 A為，名稱為3-甲基-1-丁烯；根據流程K發生信息反應生成L，則L為；

(4)根據以上分析，C為，D為，C與O2在Cu作催化劑的條件下，加熱發生氧化反應產生D，反應的方程式為+O2+2H2O；

F為，G為，F與濃硫酸混合加熱，發生酯化反應產生G和水，則F→G的方程式為：2+2H2O；

(5)H為，H的同分異構體符合條件：i.能發生水解反應，說明含有酯基；ii.分子中只含有兩個甲基；iii.不含環狀結構，所以符合條件的結構簡式為：。