Question

【題目】白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物，合成它的一種路線如圖：

回答下列問題：

(1)B 的化學名稱是_______；G 中含有的官能團名稱是_________。

(2)反應I的反應類型為____________。

(3)D 的結構簡式是______________。

(4)B的芳香類同分異構體中可以發生水解的結構簡式為_____________；該有機物在 NaOH溶液作用下完全水解的化學反應方程式為______________。

(5)據已有知識并結合相關信息，寫出以 和 CH3OH 為原料制備 的合成路線流程圖______________(無機試劑任用)。 (已知 RCNRCOOH)合成路線流程圖如下： (甲乙……目標產物)

Answer 1

【答案】對羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛） 羥基、碳碳雙鍵 取代反應 +2NaOH→HCOONa++H2O

【解析】

有機物A（）經SOCl2反應生成C（），有機物C經過NaCN反應生成D，D經過RCl和K2CO3反應生成E（）；有機物B經過RCl和K2CO3反應生成F（），根據這個反應和D的分子式可以推出，D為，據此分析。

（1）有機物B的名稱為對羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛）；G中含有的官能團為羥基、碳碳雙鍵；

（2）反應Ⅰ為和NaCN的反應，反應方程式為+NaCN→+NaCl，反應中氯原子被-CN取代，故反應類型為取代反應；

（3）根據分析，D的結構簡式為；

（4）B的芳香族同分異構體中能發生水解的是酯，結構簡式為，該有機物可以與NaOH發生反應生成苯酚鈉和甲酸鈉，該有機物與NaOH完全反應的方程式為+2NaOH→HCOONa++H2O ；

（5）根據已知條件，可將與SOCl2發生反應生成，再與NaCN反應生成，將CNCH2CH2CH2CH2CN經酸性條件水解生成，經得到的酸與甲醇反應生成目標產物，合成路線為。