Question

【題目】有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品。例如：

（1）HX + （X為鹵素原子）

（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環上的氫原子被鹵素原子取代。

工業上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是種香料。

請根據上述路線，回答下列問題：

（1）A的結構簡式可能為____________________________________。

（2）反應①、③、⑤的反應類型分別為___________、___________、__________。

（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：

___________________________________________________________。

（4）檢驗已經合成的方法是_____________________________________。(寫出相應的方程式及必要的文字說明) 。

（5）工業生產中，中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法，其原因是______________________________________________。

（6）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色。②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種。寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫一種即可）：____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 、 加成 消去 水解或取代

【解析】試題分析： 與氯氣光照發生取代基上的取代反應生成A；反應④是加成反應，說明B中有雙鍵，推出反應③應是鹵代烴的消去反應，B的結構簡式：；根據目標產物，反應④中氯原子應加成到氫原子多的不飽和碳原子上，C的結構簡式為；反應⑤是C發生取代反應生成醇，D的結構簡式為；

解析：根據以上分析，（1）與氯氣光照發生取代基上的取代反應生成A ，A是一氯代物，所以A的結構簡式可能為、。

（2）反應①對比前后物質的結構，丙烯碳碳雙鍵消失，所以①是加成反應；B中有雙鍵，推出反應③應是鹵代烴的消去反應；反應⑤是鹵代烴發生取代反應生成醇。

（3）反應④是與氯化氫發生加成反應生成，化學方程式為：。

（4）含有醛基，醛基與新制的氫氧化銅反應生成磚紅色氧化亞銅沉淀，檢驗已經合成的方法是，向所得產物中加入新制的氫氧化銅加熱煮沸，若有磚紅色沉淀生成，則說明已經合成，方程式為：。

（5）與氯氣光照發生取代基上的取代反應生成A ， A的結構簡式可能為、，，所以工業生產中，中間產物A須經反應③④⑤得。

（6）①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色說明含有酚羥基；②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種。符合上述條件的物質可能的結構簡式為。