Question

【題目】現設計如下路線合成有機物E(C6H8O4)，(其中A的相對分子質量是56，B的相對分子質量是125)。

（1）烴A的分子式是，D的結構簡式為______________；

（2）③的反應類型是____________反應；

（3）已知E為順式結構，則其結構簡式是____________；

（4）下列說法正確的是____________(填序號)

a．反應①屬于加成反應

b．B與二氯甲烷互為同系物

c．C存在立體異構體

d．D能使溴水褪色

（5）若C轉化為D經過如下4步反應完成：。

則④的化學方程式是____________，⑥所需的無機試劑及反應條件是____________。

Answer 1

【答案】

（1）C4H8；HOOCCH=CHCOOH

（2）取代(或酯化)

（3）

（4）c d

（5）；NaOH 的醇溶液、加熱

【解析】

試題分析：烴A的相對分子質量是56，由轉化關系中C的分子式C4H8O2可知，A分子中含有4個碳原子，故含有氫原子數目為=8，故A的分子式為C4H8，由轉化關系可知，B為氯代烴，B的相對分子質量為125，B為二元氯代烴，故C為二元醇，由C與D(C4H4O4)的分子式可知，C發生氧化反應生成D，且D為二元羧酸，D的不飽和度為×(4×2+24)=3，故D中含有C=C雙鍵，D的結構簡式為HOOC-CH=CH-COOH，逆推可知，C為HOCH2-CH=CH-CH2OH，B為ClCH2-CH=CH-CH2Cl，A為CH3CH=CHCH3，D與CH3OH在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成E(C6H8O4)，故E的結構簡式為CH3OOC-CH=CH-COOCH3，

（1）由上述分析可知，烴A的分子式為C4H8，D的結構簡式為HOOC-CH=CH-COOH，故答案為：C4H8；HOOCCH=CHCOOH

（2）反應③是HOOC-CH=CH-COOH與CH3OH在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成E(C6H8O4)，屬于取代反應，故答案為：取代反應(酯化反應)；

（3）E的結構簡式為CH3OOC-CH=CH-COOCH3，為順式結構，故其結構為：，故答案為：；

（4）a．反應①是CH3CH=CHCH3與氯氣反應生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl，屬于取代反應，故a錯誤；b．B中含有C=C雙鍵，與二氯甲烷不是同系物，故b錯誤；c．C為HOCH2-CH=CH-CH2OH，存在立體異構體，故c正確；d．D的結構簡式為HOOC-CH=CH-COOH，能使溴水褪色，故d正確；故答案為：cd；

（5）C轉化為D經過如下4步反應完成： ，反應④與HCl發生加成反應，保護C=C雙鍵被酸性高錳酸鉀氧化，反應方程式為：，反應⑥在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，還原C=C雙鍵，故答案為： ；氫氧化鈉醇溶液、加熱。