Question

【題目】芬太尼屬于管制類藥物，可用作鎮痛麻醉藥。其合成路線如下：

已知信息： ①RX＋

②RCH2COOR′＋R″COOR′′′

③ + CH2=CH2

（1）下列說法正確的是______________。

A．化合物B到C的轉變涉及到的兩步反應依次是加成反應、取代反應

B．化合物C具有堿性，能與鹽酸反應

C．化合物F可通過化合物A一步反應制備得到

D．芬太尼的分子式是C22H28N2O

（2）化合物X的結構簡式是________________________。

（3）D→E的轉化過程有多個中間產物，寫出D在NaH/THF條件下發生反應的化學方程式______________________________。

（4）有機物Y（C4H7O2N）是有機物X的含氮衍生物，同時符合下列條件的Y的同分異構體的結構簡式_________________________。

①分子中有一個六元環；

②1HNMR譜和IR譜檢測表明分子中有3種化學環境不同的氫原子，沒有過氧鍵(－O－O－)。

（5）設計以NH3和X為原料制備M()的合成路線(無機試劑任選，合成中須用到上述②③兩條已知信息，用流程圖表示)______________。

Answer 1

【答案】BD CH2=CHCOOCH3 、、、

【解析】

根據分子式及芬太尼結構簡式可知A為；A和C2H4的C原子、H原子相加剛好為B的分子式(C8H10)，則A到B為加成反應，B為；由已知信息①及C的分子式可知C為：；結合信息②和D到E可知，D含2個酯基，那么X含酯基，由于D到E碳原子少了三個，倒推X必為CH2=CHCOOCH3，結合信息③得出，D為；D到E發生信息②所示反應生成，在酸性條件下水解得到，中羧基脫CO2生成E，E為：；由F分子式可知，F為：，結合E、F、G的分子式可知，E和F發生加成反應生成G，G為：，和CH3CH2COCl發生取代反應生成芬太尼，據此解答。

(1)A．B()和氯氣在光照條件下發生取代反應生成，和NH3在堿性條件下發生取代反應生成C()，故B到C發生了兩步取代反應，A錯誤；

B．C()的官能團為-NH2，有堿性，能與鹽酸反應生成鹽，B正確；

C．A()和濃硫酸、濃硝酸共熱到55℃—60℃生成，還原得到，需要2步，C錯誤；

D．芬太尼的分子式是C22H28N2O，D正確；

綜上所述，BD正確，故答案為：BD；

(2)由分析可知，X為：CH2=CHCOOCH3，故答案為：CH2=CHCOOCH3；

(3)D()在NaH/THF作用下發生的反應為：，故答案為：；

(4)X為 CH2=CHCOOCH3，含2個不飽和度，Y(C4H7O2N)比X多1個N、一個H，則Y的不飽和度也為2，分子中有一個六元環，則必有一個雙鍵，又因為只有三種H，則2個O必然對稱，即2個O在環上且對稱才能滿足條件，所以，滿足條件的結構有：、、、，故答案為：、、、；

(5)逆合成目標產物可由發生消去反應而來，可由加氫還原而來，和題目流程中E對應，可由發生類似D到E的反應而來，由NH3和X(CH2=CHCOOCH3)發生類似信息③的反應而來，綜上所述：，故答案為：。