Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，成為Glaser反應。

2R－C≡C－H R－C≡C－C≡C－R+H2

該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）D 的化學名稱為____________________。

（2）③的反應類型分別為________________________。

（3）E的結構簡式為____________________________。

（4）化合物 ( HC≡C——C≡CH )也可發生Glaser偶聯反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為_________________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3∶1，寫出其中3種的結構簡式___________________________________________________。

（6）F的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器是________________(填標號)

A．質譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀

Answer 1

【答案】苯乙炔 消去反應 —C≡C—C≡C— n HC≡C——C≡C HC≡C——C≡CH+(n-1)H2 、、、、或其它合理答案 C

【解析】

由B的分子式、C的結構簡式可知B為，則A與一氯乙烷發生取代反應生成B，故A為，對比C、D的結構可知C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，該反應屬于消去反應。D發生信息中的偶聯反應生成E為。

(1)D的結構簡式為，其化學名稱為：苯乙炔；

(2)反應③是C分子內脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵生成D，反應類型為消去反應；

(3)D發生信息中的偶聯反應生成E為；

(4)化合物()也可發生Glaser偶聯反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為：；

(5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3：1，可能的結構簡式為：(任意3種)；

(6)F的所有同分異構體含有的元素種類相同，在元素分析儀中顯示信號完全相同。含的高能碎片不完全相同，在質譜儀中信號顯示不完全相同；由于含有的基團不完全相同，在紅外光譜儀中顯示的信號不完全相同；含有的氫元素種類不完全相同，在核磁共振儀中顯示信號不完全相同，故答案為C。