Question

【題目】下圖是工業上以有機物A、E為基本原料制備有機物M的一種合成路線．A能與Na2CO3溶液及溴水反應，且1molA最多可與2molBr2反應；B的苯環上有四種不同化學環境的氫原子；E、F均是芳香烴；M是一種具有特殊香氣的物質。

已知：

④酚羥基易被高錳酸鉀酸性溶液、濃硝酸等氧化

回答下列問題：

（1）在F的同系物中，相對分子質量最小的物質是______（填名稱）；C中含氧官能團的名稱為____________；

（2）A的結構簡式為___________；E→F的反應類型為________；

（3）D+G→M的化學方程式為_____________________________；

（4）C的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有______種（不含立體異構）；

①遇FeCl3溶液發生顯色反應 ②能發生水解反應

其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的是_____（寫結構簡式）。

（5）參照有機物M的上述合成路線，設計一條由和(CH3)3CCl為起始原料制備的合成路線：___________________________。

Answer 1

【答案】 苯 羧基、醚鍵 取代反應 + + HCl 19

【解析】E、F均是芳香烴，F與氯氣發生取代反應生成C7H7Cl，則F為C7H8，故其結構簡式為，E與CH3Cl反應得到F，故E為，F在光照條件下發生甲基上取代反應生成G為，A能與Na2CO3溶液及溴水反應，A發生信息①中的取代反應生成B，B的苯環上有四種不同化學環境的氫原子，結合B的分子式，可知B為，逆推可知A為．B發生氧化反應生成C為，C發生信息①中第二步的反應生成D為，D與G反應生成M是一種具有特殊香氣的物質，則M為。

（1）在F的同系物中，相對分子質量最小的物質是苯；C為，含氧官能團的名稱為：羧基、醚鍵；（2）A的結構簡式為，E→F的反應類型為取代反應；（3）D+G→M的化學方程式為： + + HCl；（4）C（）的同分異構體中能同時滿足下列條件：①遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，②能發生水解反應，說明含有酯基，有2個取代基時，其中一個取代基為-OH，另外取代基為-OOCCH3，-COOCH3，-CH2OOCH，各有鄰、間、對3種；有3個取代基為-OH、-CH3，-OOCH，當-OH、-CH3處于鄰位時，-OOCH有4種位置，當-OH、-CH3處于間位時，-OOCH有4種位置，當-OH、-CH3處于對位時，-OOCH有2種位置，故符合條件的同分異構體共有19種；其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的是：；（5）苯酚與（CH3）3CCl反應生成，再與(CH3)2SO4反應生成，然后與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發生硝化反應生成，最后與濃HI作用得到，合成路線流程圖為：