Question

有機物B在氣態時的密度是相同條件下氫氣密度的45倍；B中含C 40%，含H 6.7%；B完全燃燒只生成CO₂和H₂O．0.1mol B能跟3.2g甲醇恰好完全反應，生成0.1mol酯X和1.8g水；同量的B也能跟4.6g甲酸恰好完全反應，也生成0.1mol 酯Y和1.8g水；在一定條件下B被氧化，氧化產物跟新制的Cu（OH）₂懸濁液加熱生成磚紅色沉淀．有機物A與B具有相同的最簡式，等物質的量的A和B充分燃燒，B所得的二氧化碳是A的1.5倍，A既無酸性、也不能發生水解反應．請完成下列問題：
（1）確定B的分子式和結構簡式

C₃H₆O₃、HOCH₂CH₂COOH

；
（2）寫出酯X和酯Y的結構簡式

HOCH₂CH₂COOCH₃、HCOOCH₂CH₂COOH

；
（3）A可能的結構簡式

HOCH₂CHO

．

Answer 1

分析：（1）B完全燃燒只生成CO₂和H₂O，還含有氧元素，根據有機物B相對氫氣的密度計算有機物B的相對分子質量，再根據C、H質量分數計算分子中N（C）、N（H）、N（O），據此書寫B的分子式；
B能跟3.2g甲醇恰好完全反應，生成0.1mol酯X和1.8g水，B中 含有羧基；同量的B也能跟4.6g甲酸恰好完全反應，也生成0.1mol 酯Y和1.8g水，則B中含有酯基；在一定條件下B被氧化，氧化產物跟新制的Cu（OH）₂懸濁液加熱生成磚紅色沉淀，則B中羥基連接的碳原子上含有2個H原子，據此結構B的分子式書寫結構簡式；
（2）根據B的結構簡式書寫X、Y的結構簡式；
（3）等物質的量的A和B充分燃燒，B所得的二氧化碳是A的1.5倍，據此結合B的分子式計算A中碳原子數目，且有機物A與B具有相同的最簡式，據此書寫A的分子式，A既無酸性、也不能發生水解反應，不含酯基與-COOH，
據此確定可能的結構簡式．

解答：解：（1）B完全燃燒只生成CO₂和H₂O，還含有氧元素，Mr（B）=45×2=90，
則N（C）=

90×40%

12

=3，N（H）=

90×6.7%

1

=6，故N（O）=

90-12×3-6

16

=3，故B的分子式為：C₃H₆O₃，
B能跟3.2g甲醇恰好完全反應，生成0.1mol酯X和1.8g水，B中 含有羧基，甲醇為0.1mol，生成的水為0.1mol，故X含有1個酯基，則B中含有1個-COOH；同量的B也能跟4.6g甲酸恰好完全反應，也生成0.1mol 酯Y和1.8g水，則B中含有酯基，甲酸為0.1mol，生成的水為0.1mol，則B中含有1個-OH；在一定條件下B被氧化，氧化產物跟新制的Cu（OH）₂懸濁液加熱生成磚紅色沉淀，則B中羥基連接的碳原子上含有2個H原子，故B的結構簡式為：HOCH₂CH₂COOH，
故答案為：C₃H₆O₃；HOCH₂CH₂COOH；
（2）B為HOCH₂CH₂COOH，與甲醇生成生成酯X，則X為HOCH₂CH₂COOCH₃；與甲酸反應生成酯Y，則Y為：HCOOCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOCH₂CH₂COOCH₃；HCOOCH₂CH₂COOH；
（3）等物質的量的A和B充分燃燒，B所得的二氧化碳是A的1.5倍，則A分子中N（C）=

3

1.5

=2，且有機物A與B具有相同的最簡式CH₂O，故A的分子式為C₂H₄O₂，A既無酸性、也不能發生水解反應，不含酯基與-COOH，故A的結構簡式可能為：HOCH₂CHO，
故答案為：HOCH₂CHO．

點評：本題考查有機物分子式與結構式的確定，難度中等，根據C、H質量分數與B的相對分子質量確定B的分子式是關鍵，注意掌握官能團的性質．