Question

【題目】實驗室制備1,2-二溴乙烷的反應原理如下：

CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O

CH2=CH2＋Br2 → BrCH2CH2Br

可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在140 ℃脫水生成乙醚

用少量溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示：

有關數據列表如下：

	乙醇	1,2-二溴乙烷	乙醚
狀態	無色液體	無色液體	無色液體
密度/(g·cm-3)	0.79	2.2	0.71
沸點/℃	78.5	132.	34.6
熔點/℃	-130	9	-116

回答下列問題：

(1)在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應溫度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填正確選項前的字母)。

a .引發反應 b. 加快反應速度 c. 防止乙醇揮發 d. 減少副產物乙醚生成

(2)在裝置C中應加入________(填正確選項前的字母)，其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體。

a .水 b .濃硫酸 c .氫氧化鈉溶液 d .飽和碳酸氫鈉溶液

(3)判斷該制備反應已經結束的最簡單方法是_______________________。

(4)將1，2-二溴乙烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產物應在________層(填“上”或“下”)。

(5)若產物中有少量未反應的Br2，最好用________(填正確選項前的字母)洗滌除去。

a 水 b 氫氧化鈉溶液 c 碘化鈉溶液 d 乙醇

(6)若產物中有少量副產物乙醚，可用________的方法除去。

(7)反應過程中應用冷水冷卻裝置D，其主要目的是_______________________；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是_______________________________。

Answer 1

【答案】d c 溴的顏色完全褪去 下 b 蒸餾 避免溴大量揮發 1,2-二溴乙烷的熔點低，過度冷卻會凝固而堵塞導管

【解析】

實驗室制備1，2-二溴乙烷：三頸燒瓶A中發生的反應是乙醇在濃硫酸的作用下發生分子內脫水制取乙烯，乙醇發生了消去反應，反應方程式為：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O，如果D中導氣管發生堵塞，A中產生的乙烯氣體會導致裝置B中壓強增大，長導管液面會上升，所以裝置B中長玻璃管可判斷裝置是否堵塞，裝置B起緩沖作用，濃硫酸具有脫水性、吸水性和強氧化性，能氧化乙醇，CH3CH2OH+4H2SO4（濃） 4SO2↑+CO2↑+7H2O+C，可能生成的酸性氣體為二氧化硫、二氧化碳，裝置C中放氫氧化鈉溶液，發生反應SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O，CO2+2NaOH═Na2CO3+H2O，除去雜質氣體，乙烯含有不飽和鍵碳碳雙鍵，能與鹵素單質發生加成反應，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反應為：CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br，制得1，2-二溴乙烷。

（1）乙醇在濃硫酸、140℃的條件下，發生分子間脫水生成乙醚，要盡可能迅速地把反應溫度提高170℃左右，其最主要目的是：減少副產物乙醚生成，

因此，本題正確答案是：d；

（2）濃硫酸具有強氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應而被吸收，NaOH溶液不吸收乙烯，則裝置C中試劑為NaOH溶液，故選c，

因此，本題正確答案是：c；

（3）溴水為橙色，乙烯和溴水發生的加成反應為：CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br，生成的1，2-二溴乙烷為無色，溴的顏色完全褪去，表明該制備反應已經結束，

因此，本題正確答案是：溴的顏色完全褪去；

（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，

因此，本題正確答案是：下；

（5）a．溴更易溶于1，2-二溴乙烷，用水無法除去溴，故a不選；

b．常溫下Br2和氫氧化鈉發生反應：2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O，再分液除去，但1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下容易發生水解反應，低溫下，可用氫氧化鈉除去溴雜質，故b選；

c．NaI與溴反應生成碘，碘與1，2-二溴乙烷互溶，不能分離，故c不選；

d．酒精與1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故d不選。

因此，本題正確答案是：b；

（6）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同，兩者均為有機物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離，

因此，本題正確答案是：蒸餾；

（7）溴在常溫下，易揮發，乙烯與溴反應時放熱，溴更易揮發，冷卻可避免溴的大量揮發，但1，2-二溴乙烷的凝固點9℃較低，不能過度冷卻，過度冷卻會凝固而堵塞導管，

因此，本題正確答案是：避免溴大量揮發；1，2-二溴乙烷的熔點低，過度冷卻會凝固而堵塞導管。