Question

（15分）烴A是一種重要的基本化工原料，用質譜法測得其相對分子質量為28。下圖是以A為原料合成藥物中間體E和樹脂K的路線。

已知：I.  
II.
（R、R^’表示烴基或氫原子）
（1）A中官能團的結構簡式是                         。有機物B的名稱             
（2）B→C的化學方程式為                                           。B和氫氧化鈉的水溶液加熱反應所得到的有機產物和乙二酸反應生成高分子化合物，寫出生成高分子化合物反應的化學方程式                                                        
（3）E的分子式為C₄H₈O。下列關于E的說法正確的是           （填字母序號）。
a. 能與金屬鈉反應                    b. 分子中4個碳原子一定共平面
c. 一定條件下，能與濃氫溴酸反應      d. 與CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃互為同系物
（4）G→H涉及到的反應類型有                                      。
（5）I的分子式為C₄H₆O₂，其結構簡式為                              。
（6）J→K的化學方程式為                                                         。
（7）寫出與E具有相同官能團的所有同分異構體的結構簡式：                         
（不考慮順反異構，不考慮—OH連在雙鍵碳上的結構）。

Answer 1

（1）  1,2-二溴乙烷
（2）BrCH₂CH₂Br + NaOH CH₂="CHBr" + NaBr + H₂O 
nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH+(2n－1)H₂O  
（3）ac
（4）加成反應、消去反應
（5）CH₃CH=CHCOOH 
（6）n CH₃CH=CHCOOCH₃
（7）CH₃CH=CHCH₂OH        

解析試題分析：相對分子質量為28的烴只可能為C₂H₄，A為CH₂=CH₂，則B為CH₂BrCH₂Br，B→C的反應為消去反應。由信息I及C→D→E反應條件可知B→C消去一分子HBr，C為CH₂=CHBr，D為CH₂=CHMgBr，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH。
CH₂=CH₂與H₂O發生加成反應生成CH₃CH₂OH（F），G為CH₃CHO，模仿信息II可推知H為CH₃CH=CHCHO，I為CH₃CH=CHCOOH，J為CH₃CH=CHCOOCH₃，K為。
（1）乙烯中官能團為碳碳雙鍵，結構簡式為，B的名稱為1，2-二溴乙烷。
（2）B生成C為消去反應，方程式為BrCH₂CH₂Br + NaOHCH₂="CHBr" + NaBr + H₂O。BrCH₂CH₂Br和氫氧化鈉水溶液發生水解反應生成HOCH₂CH₂OH，它和乙二酸能發生縮聚反應，反應方程式為nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH+(2n－1)H₂O。
（3）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，分子中含有羥基，能與Na生成氫氣，a正確；CH₂=CHCH₂－中3個碳原子一定共平面，－CH₂OH中碳原子可能共面，也可能不共面，b錯誤；CH₂=CHCH₂CH₂OH能與氫溴酸反應生成CH₂=CHCH₂CH₂Br和H₂O，c正確；同系物指結構相似，分子組成相差n個CH₂的化合物，CH₂=CHCH₂CH₂OH屬于醇類，CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃屬于醚類，二者互為同分異構體，d錯誤。
（4）G→H涉及的反應為先加成后消去。
（5）I為CH₃CH=CHCOOH。
（6）J→K為加聚反應，反應方程式為n CH₃CH=CHCOOCH₃。
（7）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，與E具有相同官能團的同分異構體還有3種，結構簡式為：
CH₃CH=CHCH₂OH 、 、。
考點：有機反應類型  有機物的組成、結構和性質   有機化學反應   同分異構體
點評：本題起始原料簡單，中間過程推斷時要結合題給信息，否則可能會使思維受阻。