Question

【題目】【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

阿立呱陛(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B, C, D在有機(jī)溶劑中通過(guò)

以下兩條路線合成得到。

（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其含氧官能團(tuán)有 （寫(xiě)名稱)o

（2）由C, D生成化合物F的反應(yīng)類型是 �；�合物C與足量的NaOH乙醇溶液共熱反應(yīng)的產(chǎn)物的名稱是

（3）H屬于氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫(xiě)出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、

（4）合成F（相對(duì)分子質(zhì)量為366）時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G能使漠水褪色，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）已知：寫(xiě)出由C制備化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1） 肽鍵、醚鍵

（2）取代反應(yīng) 1，3–丁二烯

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）線路一是和發(fā)生取代反應(yīng)，生成和溴化氫，其中的含氧官能團(tuán)是肽鍵、醚鍵。

（2）路線二是先和氨基上的氫取代，在與取代生成，化合物C與足量的NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成2個(gè)雙鍵的1，3–丁二烯。

（3）H屬于氨基酸， H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有酚羥基，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種取代基在苯環(huán)的對(duì)位上，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，故結(jié)構(gòu)為和。

（4）合成F（相對(duì)分子質(zhì)量為366）時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，，G比F少81，G能使漠水褪色，說(shuō)明有雙鍵，故G比F少了一個(gè)溴和一個(gè)氫，發(fā)生了消去反應(yīng)，故G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）由C制備化合物的合成路線流程圖為：。