Question

【題目】化合物W在醫藥和新材料等領域有廣泛應用，其合成路線如圖所示：

已知以下信息：

①1molY完全反應生成2molZ，且在加熱條件下Z不能和新制的氫氧化銅反應

②+R1COOH

③R1CH2NH2+H2O（R1、R2、R3代表烴基）

回答下列問題：

（1）Y的化學名稱是___________，Z中的官能團名稱是___________。

（2）中___________（填“有”或“無”）手性碳原子，①的反應類型是___________。

（3）反應③所需的試劑和條件是___________。

（4）反應⑤的化學方程式為___________。

（5）G是對硝基乙苯的同分異構體，G能和碳酸氫鈉反應產生氣體且分子中含有氨基（－NH2），G的可能結構共有___________種（不考慮立體結構）；其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2：2：2：2：1的結構簡式為___________。

（6）已知氨基（－NH2）易被酸性KMnO4溶液氧化。設計由甲苯和丙酮為原料制備藥物中間體的合成路線：___________（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】2，3-二甲基-2-丁烯 羰基 無 消去反應 濃硝酸/濃硫酸、加熱 17 或

【解析】

由分子式可知，X為飽和一元醇(或醚)，X在濃硫酸、加熱條件下轉化為Y，Y發生信息②中氧化反應生成Z，故X為飽和一元醇，X發生消去反應生成烯烴Y，1mol Y完全反應生成2 mol Z，則Y為結構對稱，且在加熱條件下Z不能和新制氫氧化銅濁液反應，結合信息②可知Z為，則Y為、X為，結合信息③可推知W為。乙苯發生硝化反應生成，然后發生還原反應生成。由和反應生成。苯乙烯與氫氣發生加成反應生成乙苯，乙苯發生硝化反應生成，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，然后與Fe/HCl反應生成。

(1)Y為，Y的名稱為：2,3-二甲基-2-丁烯；Z為，Z中的官能團為：羰基，故本題答案為：：2,3-二甲基-2-丁烯；羰基；

(2)連接4個不同原子或原子團的碳原子是手性碳原子，故中沒有手性碳原子；圖示中X轉化為Y是分子內脫去1分子水形成碳碳雙鍵，屬于消去反應，故答案為：無；消去反應；

(3)反應③是乙苯硝化轉化成，所需的試劑是濃硫酸和濃硝酸，反應條件是加熱，故本題答案為：濃硝酸/濃硫酸、加熱；

(4)生成W的化學方程式為：故本題答案：；

(5)G是對硝基乙苯()的同分異構體，G能和碳酸鈉反應產生氣體且分子中含有-NH2(氨基)，說明還含有羧基，苯環可以含有1個側鏈為-CH(NH2)COOH；可以有2個側鏈為-CH2NH2、-COOH，或者為-NH2、-CH2COOH，均有鄰、間、對三者位置結構；可以有3個側鏈為：-CH3，-NH2、-COOH，氨基與羧基有鄰、間、對3種位置結構，對應的甲基分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構體共有：1+3×2+4+4+2=17種，其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2：2：2：2：1的結構簡式為和,故本題答案為：17；或；

(6)由和反應生成；甲苯在一定條件下發生硝化反應生成，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，然后與Fe/HCl反應生成；

故本題答案為：。