Question

【題目】環戊二烯（）是一種重要的化工原料，下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線：

（1）其中，反應①的反應類型是____________，反應②的產物名稱是__________。

工業上可由環戊二烯制備金剛烷（），途徑如下：

請回答下列問題：

（2）環戊二烯分子中最多有________個原子共平面；

（3）金剛烷的分子式為__________，其分子中的二氯代物有__________種；

（4）A是二聚環戊二烯的同分異構體，屬于芳香烴，其苯環上的一氯代物只有二種，能使溴的四氯化碳溶液褪色。符合以上信息的A的所有可能結構（不考慮立體異構）有 種，試寫出苯環上支鏈最多的幾種同分異構體的結構簡式：_________________

Answer 1

【答案】（1）取代反應；環戊烯（2）9（3）C10H16；2

（4）6；；

【解析】

試題分析：（1）反應①是由環戊烷制備1-氯環戊烷，在光照條件下與氯氣發生取代反應；由合成路線可知，反應②為鹵代烴的消去反應，根據烯烴的命名規則，產物的名稱為環戊烯。

（2）環戊二烯中有兩個碳碳雙鍵，有4個碳原子是sp2雜化，有1個碳原子是sp3雜化，所以最多有9個原子（5個C原子、4個H原子）共平面，另外2個H，一個在面上，一個在面下。

（3）C原子能形成4個共價鍵，由結構簡式可知金剛烷的分子中有6個CH2，4個CH結構，分子式為C10H16；氯原子有相鄰和相間兩種位置，則分子中的二氯代物的同分異構體有2種。

（4）A是二聚環戊二烯的同分異構體，屬于芳香烴，說明含有苯環，其苯環上的一氯代物只有兩種，說明該分子高度對稱，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明A中有碳碳雙鍵，符合上述條件的A 的可能的結構簡式為，、、、、、一共6種；苯環上支鏈最多的幾種同分異構體的結構簡式為、。