Question

【題目】化合物E（二乙酸-1，4-環己二醇酯）是一種制作建筑材料的原料。其合成路線如下：

完成下列填空：

（1）A中含有的官能團是______；E的分子式是______；試劑a是______。

（2）寫出反應類型：B→C______。

（3）C與D反應生成E的化學方程式：______。

（4）C的同分異構體，能使石蕊試劑顯紅色，寫出該物質的一種結構簡式______。

（5）設計一條以環己醇（）為原料（其他無機試劑任取）合成A的合成路線。

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）_____________________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵，溴原子 C10H16O4 NaOH水溶液 取代反應 CH3（CH2）4COOH

【解析】

由題給有機物轉化關系可知，在催化劑作用下，與氫氣發生加成反應生成，則B為；在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成，則C為；在濃硫酸作用下，與CH3COOH共熱發生酯化反應生成，則D為CH3COOH。

（1）A中含有的官能團是碳碳雙鍵、溴原子；E的分子式是C10H16O4；試劑a是NaOH水溶液，故答案為：碳碳雙鍵、溴原子；C10H16O4；NaOH水溶液；

（2）B的結構簡式為，在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成，故答案為：水解反應或取代反應；

（3）在濃硫酸作用下，與CH3COOH共熱發生酯化反應生成，反應的化學方程式為，故答案為：；

（4）C的結構簡式為，C的同分異構體能使石蕊試劑顯紅色，說明分子中含有羧基，可為CH3（CH2）4COOH等，故答案為：CH3（CH2）4COOH等；

（5）以環己醇（）為原料合成時，可先發生消去反應生成環己烯，然后發生加成反應鄰二溴環己烷，在氫氧化鈉醇溶液中鄰二溴環己烷發生消去反應生成1,3—環己二烯，1,3—環己二烯與溴水發生1，4加成可生成目標物，合成路線為，故答案為：。