Question

【題目】布洛芬具有降溫和抑制肺部炎癥的雙重作用。一種制備布洛芬的合成路線如下：

已知：①CH3CH2ClCH3CH2MgCl

②+HCl

回答下列問題：

(1)A 的化學名稱_____，G→H 的反應類型_____，H 中官能團的名稱_________。

(2)分子中所有碳原子可能在同一平面上的 E 的結構簡式_____。

(3)I→K 的化學方程式為_____。

(4)寫出符合下列條件的 D 的同分異構體的結構簡式_____ (不考慮立體異構)。

①能與 FeCl3溶液發生顯色反應；

②分子中有一個手性碳原子；

③核磁共振氫譜有七組峰

(5)寫出以間二甲苯、CH3COCl 和(CH3)2CHMgCl 為原料制備的合成路線________ (無機試劑任選)

Answer 1

【答案】甲苯 消去反應 碳碳雙鍵、酯基 或 +H2O +CH3OH

【解析】

A(甲苯)與氯氣在光照條件下反應生成B()，與Mg、乙醚發生類似信息①的反應生成，與在酸性條件下發生類似信息①的反應生成D()，在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成E(可能的結構或)，或與氫氣發生加成反應生成F，F與發生加成反應生成G，G發生消去反應生成H()，與氫氣發生加成反應生成I，I在酸性條件下水解生成K。

(1)A的化學名稱甲苯，根據G→H的反應條件和K的結構得出反應類型為消去反應，H()中官能團的名稱碳碳雙鍵、酯基；故答案為：甲苯；消去反應；碳碳雙鍵、酯基。

(2)E中含有碳碳雙鍵，分子中所有碳原子可能在同一平面上的E的結構簡式或；故答案為：或。

(3)I→K是在酸性條件下發生水解反應，其化學方程式為+H2O +CH3OH；故答案為：+H2O +CH3OH。

(4)符合下列條件①能與 FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②分子中有一個手性碳原子，說明有一個碳原子連的四個原子或原子團不相同；③核磁共振氫譜有七組峰，D的同分異構體的結構簡式；故答案為：。

(5)先是根據信息②，與(CH3)2CHMgCl在酸性條件下反應生成，在濃硫酸作用下發生消去反應生成，與氫氣在催化劑作用下發生加成反應生成；因此流程圖為： ；故答案為： 。