Question

有機物A（）是一種鎮痛和麻醉藥物，可由化合物B（）通過以下路線合成得到．
   
 （1）A分子式為

 

．D的結構簡式為

 

．
（2）由C生成D的反應類型為

 

．
（3）E中的手性碳原子的個數是

 

．
（4）F是B的同分異構體，F的結構具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物；②苯環上無羥基；③可以發生銀鏡反應．則F的結構有

 

種．
（5）寫出由B制備化合物G（其結構簡式如圖所示）的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）根據A的結構簡式寫出其分子式，注意每個碳原子能形成4個共價鍵，每個氮原子能形成2個共價鍵；
根據C和E的結構簡式確定D的結構簡式；
（2）由C和D結構簡式的異同取代其反應類型；
（3）連接4個不同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子；
（4）F的結構具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物說明含有苯環和酯基；②苯環上無羥基說明不含酚羥基；③可以發生銀鏡反應說明含有醛基，據此確定F的結構簡式的種類；
（5）先將中醛基變成羧基，再將醚基變為酚羥基，將苯環和氫氣發生加成反應生成環己烷環，最后發生酯化反應生成目標產物．

解答：解：（1）根據知，A的分子式為C₁₅H₂₃O₂N，比較C和E的結構簡式及C生成D的另一種反應物知，C發生加成反應生成D，D發生還原反應生成E，則D的結構簡式為：，
故答案為：C₁₅H₂₃O₂N；；
（2）由（1）知，C發生加成反應生成D，
故答案為：加成反應；
（3）根據E的結構簡式知，E中手性碳原子分別為：連接羥基的碳原子、連接苯環和氮原子的碳原子、連接醚基的碳原子，所以一共有3個，
故答案為：3；
（4）B為，F是B的同分異構體，F的結構具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物說明含有苯環和酯基；②苯環上無羥基說明不含酚羥基；③可以發生銀鏡反應說明含有醛基，
因為F中只含兩個氧原子，則F為甲酸某酯，F可能是甲酸苯甲酯、鄰甲基甲酸苯酯、間甲基甲酸苯酯、對甲酸苯酯，所以一共有4種結構，
故答案為：4；
（5）被氧化生成，和氫溴酸發生取代反應生成，被還原生成，發生分子間酯化反應生成，所以其合成路線為：
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，采用逆推的方法確定有機物的合成路線，易錯點是（4），注意甲酸某酯中含有醛基導致能發生銀鏡反應，為易錯點．