Question

（2013?金華模擬）最常見的塑化劑鄰苯二甲酸二丁酯可由鄰苯二甲酸酐與正丁醇在濃硫酸共熱下反應制得，反應的化學方程式及裝置圖（部分裝置省略）如下：

已知：正丁醇沸點118℃，純鄰苯二甲酸二丁酯是無色透明、具有芳香氣味的油狀液體，沸點340℃，溫度超過180℃時易發生分解．
實驗操作流程如下：
①向三頸燒瓶內加入29.6g（0.2mol）鄰苯二甲酸酐、29.6g（0.4mol）正丁醇以及適量濃硫酸．按如圖所示安裝帶分水器的回流反應裝置，并在分水器中預先加入水，使水面略低于分水器的支管口．
②打開冷凝水，三頸燒瓶在石棉網上用小火加熱，升溫至105℃，持續攪拌反應2小時．繼續升溫至140℃，攪拌、保溫至反應結束．在反應分過程中，通過調節分水器下部的旋塞不斷分離出生成的水，注意保持分水器中水層液面原來的高度，使油層盡量回流到圓底燒瓶中．
③冷卻至室溫，將反應混合物倒出．通過操作X，得到粗產品．
④粗產品用無水硫酸鎂處理至澄清→取清液（粗酯）→圓底燒瓶→減壓蒸餾．
請回答以下問題：
（1）鄰苯二甲酸酐和正丁醇反應時加入濃硫酸的作用是

催化劑

．
（2）步驟②中不斷從分水器下部分離出生成水的目的是

保證反應物能夠充分反應，提高反應物的轉化率，加快反應速率

．
判斷反應已結束的方法是

分水器中的水位高度保持基本不變時

．
（3）反應要控制在適當的溫度，溫度過高產率反而降低，其原因是

溫度過高，會有較多的正丁醇蒸出，使產率降低

．
（4）操作X中，先用5%Na₂CO₃溶液洗滌混合物，分離獲得粗產品，…．該分離操作的主要儀器名稱是

分液漏斗

．純堿溶液濃度不宜過高，更不能使用氫氧化鈉溶液．若使用氫氧化鈉溶液，對產物有什么影響？

（用化學方程式表示）．
（5）粗產品提純流程中采用減壓蒸餾的目的是

鄰苯二甲酸二甲酯沸點較高，高溫會造成其分解，減壓可使其沸點降低

．
（6）用測定相對分子質量的方法，可以檢驗所得產物是否純凈．現代分析方法中測定有機物相對分子質量通常采用的是

質譜儀

．

Answer 1

分析：（1）濃硫酸在反應中起到催化作用，加快反應速率；
（2）水是生成物，不斷的分離生成物，使平衡向著正向移動，可以提高反應物的轉化率；反應結束時，反應體系的壓強不再變化，分水器中的水位高度不變；
（3）根據正丁醇的沸點118℃進行分析；
（4）洗滌后的混合液體溶液會分層，通過分液漏斗進行分液分離；
（5）根據“沸點340℃，溫度超過180℃時易發生分解”進行分析；
（6）現代分析方法中測定有機物相對分子質量通常采用的是質譜儀．

解答：解：（1）在反應中，濃硫酸起到了催化作用，加快了反應速率，故答案為：催化劑；
（2）不斷的分離出生成物水，可以使反應向著正向移動，提高了反應物產率；由于反應結束時，反應體系的壓強不再變化，分水器中的水位高度不變，
故答案為：保證反應物能夠充分反應，提高反應物的轉化率，加快反應速率；分水器中的水位高度保持基本不變時；
（3）由于正丁醇沸點118℃，溫度過高，就會有較多的正丁醇蒸出，使產率降低，
故答案為：溫度過高，會有較多的正丁醇蒸出，使產率降低；
（4）由于洗滌后的混合液體溶液會分層，通過分液漏斗進行分液分離；若使用氫氧化鈉溶液，會發生反應：，得不到產物鄰苯二甲酸二丁酯，
故答案為：分液漏斗；；

（5）由于鄰苯二甲酸二丁酯沸點340℃，溫度超過180℃時易發生分解，減壓可使其沸點降低，
故答案為：鄰苯二甲酸二甲酯沸點較高，高溫會造成其分解，減壓可使其沸點降低；
（6）現代分析方法中測定有機物相對分子質量通常采用的是質譜儀，故答案為：質譜儀．

點評：本題考查了制取化劑鄰苯二甲酸二丁酯方法，注意合理分析、應用題中信息，充分考查的學生的分析、理解等綜合能力，本題難度中等．