Question

【題目】苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機(jī)合成中間體、溶劑等。其制備方法為：

已知：

	顏色、狀態(tài)	沸點(diǎn)（℃）	密度（g·cm－3）	相對(duì)分子質(zhì)量
苯甲酸*	白色片狀晶體	249	1.2659	122
苯甲酸乙酯	無色澄清液體	212.6	1.05	150
乙醇	無色澄清液體	78.3	0.7893	46
環(huán)己烷	無色澄清液體	80.8	0.7318	84

*苯甲酸在 100℃會(huì)迅速升華。

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

①在 100mL 圓底燒瓶中加入 12.20g 苯甲酸、25mL乙醇（過量）、20mL 環(huán)己烷，以及 4mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按右圖所示裝好儀器，并在分水器中預(yù)先加入水，使水面略低于分水器的支管口，控制溫度在 65～70℃加熱回流 2h。反應(yīng)時(shí)環(huán)己烷-乙醇-水會(huì)形成“共沸物”（沸點(diǎn)62.6℃）蒸餾出來。在反應(yīng)過程中，通過分水器下部的旋塞分出生成的水，注意保持分水器中水層液面原來的高度，使油層盡量回到圓底燒瓶中。

②反應(yīng)結(jié)束，打開旋塞放出分水器中液體后，關(guān)閉旋塞。繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

③將燒瓶內(nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。

④用分液漏斗分出有機(jī)層，水層用 25mL 乙醚萃取分液，然后合并至有機(jī)層。加入氯化鈣，對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行蒸餾，低溫蒸出乙醚后，繼續(xù)升溫，接收 210—213℃的餾分。

⑤檢驗(yàn)合格，測得產(chǎn)品體積為 11.43mL。

回答下列問題：

（1）裝置 X 的作用是_________；進(jìn)水口為_________（a或者b）。

（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是_________。

（3）步驟②中應(yīng)控制餾分的溫度在_________。

A．65～70℃ B．78～80℃ C．85～90℃ D．215～220℃

（4）若 Na2CO3加入不足，在步驟④蒸餾時(shí)，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是_________。

（5）該實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為_________。

Answer 1

【答案】 冷凝回流 a 有利于平衡不斷正移，提高產(chǎn)品產(chǎn)率 C 苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至 100℃時(shí)發(fā)生升華 80%

【解析】（1）儀器d的名稱為冷凝管、水冷凝管或球形冷凝管，為防止高溫氣體急劇冷卻而炸裂冷凝管，則離蒸氣溫度高的是出水口，離蒸氣溫度低的是進(jìn)水口，所以水流方向?yàn)?/span>a進(jìn)b出；（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是分離器分離出生成的水，減少生成物從而使該反應(yīng)向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高轉(zhuǎn)化率；（3）由于乙醇的沸點(diǎn)最低，苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)高，步驟②中應(yīng)控制餾分的溫度在C．85～90℃；（4）若 Na2CO3加入不足，在步驟④蒸餾時(shí)，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時(shí)發(fā)生升華。（5）12.20 g苯甲酸是0.1mol，應(yīng)該生成苯甲酸乙酯是0.1mol×150g·mol－1＝15g。實(shí)際生成的是11.43mL×1.05g/ml＝12.002g，故產(chǎn)率是12.002÷15×100％＝80％。