Question

A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結構模型如圖，所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）。

（1）根據分子結構模型寫出A的結構簡式 ___________ ；
（2）擬從芳香烴出發來合成A，其合成路線如下：
已知：A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇。

(a)寫出⑤反應類型__________   ；寫出H的結構簡式   ___________  
(b)已知F分子中含有“—CH₂OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是  _______
(c)寫出反應方程式（注明必要的條件）
⑥   ________________________________________________________
⑦  __________________________________________________________
（3）A的同分異構體有多種，同時滿足下列條件A的同分異構體有       種：
ⅰ．含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種；
ⅱ．與A有相同的官能團。

Answer 1

（1）
（2）(a) 消去  ；    
(b) F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利地轉化為B
(c)⑥
⑦（3）10 （2分）

解析試題分析：（1）在有機物分子中每個碳原子能形成4個共價鍵，每個氧原子能形成2個共價鍵，每個氫原子能形成一個共價鍵，根據分子結構模型知，該分子中含有一個苯環、一個碳碳雙鍵、一個酯基、一個甲基， A的結構簡式為；（2）根據題給流程圖分析，與溴水發生加成反應生成D，可知D為，D在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成E，E為，E催化氧化生成G，G為，由根據G、H的分子式可知，H比G多1個O原子，再結合A的結構，所以G中的醛基被氧化為羧基而生成H，根據A的結構可知，B為；（a）反應⑤是發生消去反應生成；H的結構簡式；（b）F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利地轉化為B；（c）反應⑥是與甲醇通過酯化反應生成，反應方程式為： +CH₃OH+H₂O；反應⑦為E發生消去反應；方程式為；（3）A的同分異構體中符合下列條件，ⅰ．含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種；苯環上有兩個支鏈，位于對位，ⅱ．與A有相同的官能團。屬于酯類，根據根據酯類同分異構體的書寫方法書寫，共有10種。
考點：考查考查了有機物的性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等。