Question

芳香族化合物X常用于制造農藥、感光材料等．X由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量為136，其中碳、氫元素的質量分數之和為76.5%．結構分析表明X中含有一個甲基，苯環上的一氯代物有兩種．X經熱的酸性KMnO₄溶液處理后，轉化為Y，1mol Y與足量NaHCO₃溶液反應生成標準狀況下44.8L CO₂氣體．
試回答下列問題：
（1）X的分子式為______，Y中含氧官能團的名稱為______．
（2）已知A、B、C、D與X互為同分異構體，且均是一取代芳香族化合物，其中B可以發生銀鏡反應．相關反應如下：


①寫出A、D的結構簡式：______、______．
②寫出C與足量的NaOH溶液加熱時發生反應的化學方程式______，該反應中涉及到的有機反應類型為______．
③屬于芳香族化合物的E的同分異構體有______種．
④寫出足量的G與Y在一定條件下發生反應的化學方程式______．

Answer 1

（1）碳、氫元素的質量分數之和為76.5%，則O元素的質量分數為1-76.5%=23.5%，則分子中O原子的個數為

136×23.5%

16

=2，故剩余C、H的總式量為136-32=104，C原子數目最大為

104

12

=8…8，H原子數目達最大，故分子式為C₈H₈O₂，因為結構中含有甲基，苯環上的一氯代物有兩種，說明苯環上有2個不同的取代基，且位于對位，經熱的酸性KMnO₄溶液處理后轉化為Y，1mol Y與足量NaHCO₃溶液反應生成標準狀態下44.8L CO₂氣體，說明Y中含有2個-COOH，則X應含有1個甲基、1個羧基，結構簡式為

，熱的酸性KMnO₄溶液處理后轉化為Y，為



，
故答案為：C₈H₈O₂；羧基；
（2）因為A、B、C、D均與X互為同分異構體，且均是有一個取代基的芳香族化合物，則可能的結構有







、







、





、



等，結合框圖G連續氧化得到E，推斷G為醇，E為酸，則A為







，B為



，含有-CHO，可以發生銀鏡反應，C發生水解反應，生成苯酚，故C為





，D發生酯化反應，故D為







，
①由以上分析可知，A為







，D為







，
故答案為：







；







；
②C為





，與足量的NaOH溶液加熱時發生反應的化學方程式為



，
故答案為：



；取代或水解；

③E為苯甲酸，對應的屬于芳香族化合物的同分異構體有

和

（鄰、間、對）共4種，故答案為：4；
④G為苯甲醇，Y為



，足量的G與Y可發生酯化反應，方程式為



，
故答案為：



．