Question

【題目】酮洛芬是一種良好的抗炎鎮痛藥，可以通過以下方法合成:

(1)化合物D中所含官能團的名稱為__________________和_____________________。

(2)化合物E的結構簡式為__________________；由B→C的反應類型是____________。

(3)寫出C→D的反應方程式____________________________________。

(4)B的同分異構體有多種，其中同時滿足下列條件的有_____種。

I.屬于芳香族化合物

II.能發生銀鏡反應

III.其核磁共振氫譜有5組波峰，且面積比為1:1:1:1:3

(5)請寫出以甲苯為原料制備化合物的合成路線流程圖____(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如圖:。

Answer 1

【答案】 羰基(酮基) 溴原子 取代反應 10

【解析】考查了有機物的合成、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫、官能團的結構與性質的相關知識。(1)化合物D()中所含官能團的名稱為羰基(酮基)和溴原子；(2) 對比D、F結構與E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E，則E的結構簡式為：；對比B、C結構簡式可知，B中-Cl為苯基取代生成C，同時還生成HCl，由B→C的反應類型是取代反應；(3) 比C、D的結構可知，C中甲基上H原子被Br原子取代生成D，屬于取代反應，故其反應方程式為：；(4) 屬于芳香族化合物說明含有苯環，能發生銀鏡反應，說明分子結構中存在醛基；分子中含有其核磁共振氫譜有5組波峰，說明分子結構中存在5種不同化學環境的氫原子，且面積比為1:1:1:1:3，說明苯環側鏈上含有3個，根據定二移一原則,即、、、、、、、、、共有10種同分異構體；(5) 甲苯與Br2/PCl3發生取代反應生成，與NaCN發生取代反應生成，再根據①NaOH/②HCl得到，與NaOH的水溶液加熱發生取代反應生成，最后與在濃硫酸的作用下生成。其合成路線流程圖為：。