Question

已知：一種烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C．化合物B含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D．D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E．反應(yīng)圖示如下：
回答下列問題：
（1）B的相對(duì)分子質(zhì)量是

86

；B→D的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

．
（2）D+F→G的化學(xué)方程式是：

CH₃CH₂COOH+（C₂H₅）₂CHOH

△   .

CH₃CH₂COOCH（C₂H₅）₂+H₂O

．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃

．
（4）E發(fā)生加聚反應(yīng)所得高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（5）與F相對(duì)分子質(zhì)量相同的D的同系物與F反應(yīng)生成的有機(jī)物H共有

4

種，寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃

．

Answer 1

分析：1分子鏈狀單烯烴A經(jīng)上述過程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設(shè)B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相對(duì)分子質(zhì)量為86．C→F的變化使用了銀氨溶液，所以C為醛，發(fā)生了氧化反應(yīng)，生成物F為羧酸．B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為酮，和H₂反應(yīng)生成醇D．醇D含有的官能團(tuán)為羥基，可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴E；也可以和羧酸F發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯G．酯G有8個(gè)C原子，醇D中有5個(gè)C原子，所以羧酸F中有3個(gè)C原子，F(xiàn)是丙酸，結(jié)構(gòu)式為CH₃CH₂COOH．醇D消去只能得到一種烯烴，D為3-戊醇，結(jié)構(gòu)為（C₂H₅）₂CHOH，以此解答該題．

解答：解：1分子鏈狀單烯烴A經(jīng)上述過程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設(shè)B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相對(duì)分子質(zhì)量為86．C→F的變化使用了銀氨溶液，所以C為醛，發(fā)生了氧化反應(yīng)，生成物F為羧酸．B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為酮，和H₂反應(yīng)生成醇D．醇D含有的官能團(tuán)為羥基，可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴E，E為，也可以和羧酸F發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯G．酯G有8個(gè)C原子，醇D中有5個(gè)C原子，所以羧酸F中有3個(gè)C原子，F(xiàn)是丙酸，結(jié)構(gòu)式為CH₃CH₂COOH．醇D消去只能得到一種烯烴，D為3-戊醇，結(jié)構(gòu)為（C₂H₅）₂CHOH，
（1）1分子鏈狀單烯烴A經(jīng)上述過程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設(shè)B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相對(duì)分子質(zhì)量為86，B為酮，和H₂反應(yīng)生成醇D，應(yīng)為加成反應(yīng)，
故答案為：86；加成反應(yīng)；
（2）D為3-戊醇，結(jié)構(gòu)為（C₂H₅）₂CHOH，F(xiàn)是丙酸，結(jié)構(gòu)式為CH₃CH₂COOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂COOH+（C₂H₅）₂CHOH

△   .

CH₃CH₂COOCH（C₂H₅）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+（C₂H₅）₂CHOH

△   .

CH₃CH₂COOCH（C₂H₅）₂+H₂O；
（3）A處理后得到B（ ）和C（CH₃CH₂CHO），可知A的結(jié)構(gòu)為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，
故答案為：（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃；
（4）E為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，故答案為：；
（5）D為（C₂H₅）₂CHOH，其同系物為醇，F(xiàn)是丙酸，相對(duì)分子質(zhì)量為74，則醇應(yīng)為C₄H₁₀O，為丁醇，對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)有
CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CHOHCH₃、CH（CH₃）₂CH₂OH、C（CH₃）₃OH4種，則對(duì)應(yīng)的酯也有4種，如CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案為：4；CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意把握題給信息，正確推斷B為解答該題的關(guān)鍵，在學(xué)習(xí)中要注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)．