Question

天然藥物白藜蘆醇具有抗菌、抗腫瘤、防治冠心病等功能，其合成路線如下：

已知：（1）

（2）

（3）（酮也可發生類似的反應）
閱讀以上信息，回答下列問題：
（1）反應①中應加入K₂CO₃，其作用是

與生成的硫酸反應，促進平衡向正反應方向移動

．
（2）反應②的化學方程式為

．
（3）物質B苯環上的一氯代物的種類有

2

種．
（4）試劑X的結構簡式為

．
（5）設置反應①的目的是

保護A中的酚羥基

．
（6）以BrCH₂COOCH₂CH₃、丙酮（CH₃COCH₃）和P（OC₂H₅）₃為原料，合成（CH₃）₂C=CHCOOC₂H₅．
提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應流程圖表示方法示例如下：

．

Answer 1

分析：（1）從平衡移動原理的角度分析；
（2）結合反應物和生成物可寫出反應的方程式；
（3）B結構對稱，有兩種不同的H原子；
（4）由信息（2）可知D為，結合題給信息和E可知X應為；
（5）由反應物與生成物的對比可知，反應①中酚羥基轉化為-OCH₃，最后又生成酚羥基，應起到保護作用；
（6）可根據題給信息結合生成白藜蘆醇的流程判斷．

解答：解：（1）反應①為取代反應，生成硫酸，加入K₂CO₃，消耗硫酸，有利于平衡向正反應方向移動，
故答案為：與生成的硫酸反應，促進平衡向正反應方向移動；
（2）反應②的化學方程式為，
故答案為：；
（3）B結構對稱，有兩種不同的H原子，則物質B苯環上的一氯代物的種類有2種，故答案為：2；
（4）由信息（2）可知D為，結合題給信息和E可知X應為，
故答案為：；
（5）由反應物與生成物的對比可知，反應①中酚羥基轉化為-OCH₃，最后又生成酚羥基，應起到保護作用，
故答案為：保護A中的酚羥基；
（6）BrCH₂COOCH₂CH₃在P（OC₂H₅）₃作用下反應生成，然后在丙酮的作用下可生成目標物，反應流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題要注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，根據反應條件和官能團的變化判斷D和X，易錯點為（2），注意化學方程式的書寫．