Question

苯佐卡因（化學名稱：對氨基苯甲酸乙酯，結構簡式：簡稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉藥，用于手術后創傷止痛，潰瘍痛等。苯佐卡因的合成路線如下：（Na₂Cr₂O₇是一種強氧化劑）

已知：
①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰同系物；
②烷基化反應：；     
③ 
④酰基化反應：。

（1）Y的結構簡式：___________；EPABA有許多同分異構體，其中一種同分異構體G是蛋白質的組成單元之一（含有苯環），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結構簡式為__________。
（2）寫出有機反應類型：反應③__________，反應⑤__________。
（3）反應②的另一反應物是______________________，該反應有副產物，寫出一種相對分子質量比B大90的副產物的結構簡式____________________。
（4）寫出反應④的化學方程式：____________________。
（5）檢驗反應③中的B已完全轉化為C的方法是：____________________。
（6）甲同學嘗試設計合成路線W：，卻始終沒有成功，請分析可能原因____________________，乙同學在甲的合成路線W中插入了兩個反應：(a)與乙酸酐(CH₃CO)₂O反應、(b)與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應(b)插入了合成路線W中的第__________步。（填I、II、III、IV、V）

Answer 1

（1）CH₃Cl；
（2）氧化；還原
（3）濃硝酸；
（4）
（5）取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
（6）-NH₂（氨基）容易被氧化；IV