Question

（2011?四川二模）某芳香族化合物A的結構簡式是（其中R為飽和烴基），A在一定條件下有如圖所示的轉化關系．已知E的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，分子組成符合C_aH_bO₂．

（1）E的分子式是

C₉H₈O₂

．
（2）關于上述各步轉化中，下列說法正確的是

ab

．
a．以上各步沒有涉及加成反應       b．E比C的相對分子質量小18
c．A、B、C、D中都含有-COOH      d．A與C發生酯化反應后得到的有機物分子式可能是C₁₈H₁₈O₄Cl
（3）寫出所有符合下列要求的E的同分異構體的結構簡式：

、

（①分子中苯環上有三個取代基，且苯環上的一氯代物有兩種 ②1mol該有機物與足量銀氨溶液反應能產生4mol Ag）．
（4）針對以下不同情況分別回答：
①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應生成F；D能發生銀鏡反應．
則D的結構簡式是

．欲由A通過一步反應得到F，該反應的化學方程式是

．
②若E中除苯環外，還含有一個六元環，則C→E的化學方程式是

．

Answer 1

分析：A的結構簡式是，E的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，M（E）=148，分子組成符合C_aH_bO₂，

148-32

12

=9…8，則E為C₉H₈O₂，由轉化，C→D發生催化氧化，D為，所以C為，A→B發生水解和中和反應，則B為，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答：解：A的結構簡式是，E的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，M（E）=148，分子組成符合C_aH_bO₂，

148-32

12

=9…8，則E為C₉H₈O₂，由轉化，C→D發生催化氧化，D為，所以C為，A→B發生水解和中和反應，則B為，
（1）由上述分析可知，E為C₉H₈O₂，故答案為：C₉H₈O₂；   
（2）a．轉化中涉及取代反應、中和反應、氧化反應、消去反應，以上各步沒有涉及加成反應，故a正確；       
b．E與C相差1個O原子和2個H原子，則E比C的相對分子質量小18，故b正確
c．由上述分析可知，A、C、D中都含有-COOH，而B中不含有，故c錯誤；      
d．A與C發生酯化反應后，還生成水，則得到的有機物分子式可能是C₁₈H₁₇O₄Cl，故d錯誤；
故答案為：ab；
（3）E的同分異構體，符合①分子中苯環上有三個取代基，且苯環上的一氯代物有兩種，②1mol該有機物與足量銀氨溶液反應能產生4molAg，則含2個-CHO和1個甲基，結構簡式為、，故答案為：；；

（4）①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應生成F；D能發生銀鏡反應，則D為，由A通過一步反應得到F，該反應的化學方程式是，
故答案為：；；
②若E中除苯環外，還含有一個六元環，則C→E的化學方程式是，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，注意轉化中有機物的碳鏈骨架不變及官能團的變化來推斷各物質，明確常見有機物的性質即可解答，題目難度中等．