Question

某芳香族化合物A式量小于150，氫氧質量比為1∶8，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O。取等質量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1∶1。工業常用A來合成藥物B及醫藥中間體G，流程如下：

已知：

（1）寫出A含有的官能團的名稱           ，D的結構簡式          。
（2）D生成E的反應類型是          。
（3）A合成B的同時，A自身之間也能發生縮聚反應，寫出該縮聚反應的化學方程式                                  。
（4）寫出F與過量NaOH共熱時反應的化學方程式                         。
（5）B有多種同分異構體，寫出符合下列條件的一種物質的結構簡式         。
①只有一種官能團
②能發生銀鏡反應
③苯環上的一氯取代物只有二種
④核磁共振譜共有四組峰，個數比為3∶2∶2∶1。
（6）下列有關說法正確的是          。

A．可由A經一步反應獲得D

B．與G互為同分異構體

C．G易水解，可用FeCl3溶液檢驗是否發生水解

D．1molG一定能和5mol氫氣反應

Answer 1

（1）羧基、（酚）羥基
 
（2）取代反應（酯化反應）
（3） n+(n-1)H₂O
（4）
（5）或  （6）B、C

解析試題分析：A燃燒只生成二氧化碳和水，說明A一定有C、H，可能有O。由-COOH～CO₂、-OH～H₂知A中含1個羧基和1個羥基。再根據H、O質量比1：8及A式量小于150可得A分子式為C₇H₆O₃。對照G的結構簡式可知A為。模仿信息可知B為，C為，D為、E為、F為。（1）A中官能團為羥基和羧基。（2）D與甲醇生成E為酯化反應。（3）A縮聚反應方程式為n+(n-1)H₂O。（4）F與過量氫氧化鈉溶液反應方程式為。（5）能發生銀鏡反應說明含有-CHO，但B中有4個O，除苯環外還有1個C，所以不可能是4個-CHO，只含一種官能團只能是含有2個HCOO-、剩余1個C。B中有8個H，有4種不同環境，每種環境的原子數分別為3、2、2、1，符合題意的B的同分異構體為或  。（6）A發生硝化反應時，羥基易被氧化，A錯誤；與G分子式相同、結構不同，互為同分異構體，B正確；G水解后生成酚羥基，與氯化鐵溶液發生顯色反應，C正確；酯基不能與H₂加成，1molG能和4mol氫氣反應，D錯誤。
考點：有機合成與推斷
點評：本題關鍵是結合題給信息及G的結構簡式推出A的結構簡式。