Question

【題目】阿托酸甲酯是一種治療腸道疾病的藥物，是由阿托酸()和甲醇反應制得。完成下列填空：

(1)寫出阿托酸甲酯的結構簡式。_______________________________。

(2)工業上由經過四步不同類型的反應制得阿托酸。請按實際進行的反應順序寫出指定反應步驟中所需要的試劑和反應條件：

第一步________________________________； 第二步________________________________。

(3)寫出第四步反應的化學方程式_______________________________________________。

(4)A是比多兩個碳原子的一種同系物，且A的所有碳原子可以處于同一平面上。寫出A的結構簡式________________________________。

(5) 是阿托酸甲酯的某種同分異構體的一氯代物，其與足量氫氧化鈉溶液共熱，生成的有機產物的結構簡式為_____________________________________。

Answer 1

【答案】 Br2的CCl4溶液（或溴水） NaOH水溶液、加熱 +H2O 、CH2=CH-COONa

【解析】

阿托酸甲酯是阿托酸和甲醇發生酯化反應得到的，阿托酸含有碳碳雙鍵和羧基，在合成過程中要注意保護碳碳雙鍵，據此回答題目。

(1)阿托酸甲酯是酯化產物，結構簡式為；

(2)工業上由經過四步不同類型的反應制得阿托酸，結構中含有碳碳雙鍵，故反應要將雙鍵保護或重現出來，根據逆推法原理，反應過程可以是阿托酸與溴水反應，產生，與氫氧化鈉水溶液反應后溴原子取代為羥基，再與高錳酸鉀等強氧化劑反應，-CH2OH氧化為羧基，最后濃硫酸環境發生消去反應，碳碳雙鍵回歸。第一步為Br2的CCl4溶液（或溴水）； 第二步NaOH水溶液、加熱；第四步反應的化學方程式為+H2O。

(4)A為的一種同系物，且A的所有碳原子可以處于同一平面上，說明多余的2個碳原子與不飽和鍵相連。A的結構簡式為；

(5) 與足量氫氧化鈉溶液共熱，碳氯鍵發生水解反應，生成羥基；酯基發生水解反應，苯環上產生的酚羥基繼續與氫氧化鈉反應，生成的有機產物的結構簡式為、CH2=CH-COONa。