Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如下:

已知:

①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

②

回答下列問題:

(1)1molA完全加成時最多可消耗H2______mol；E的結構簡式是_______ 。

(2)F分子中包含的官能團名稱是______；D→E的反應類型是______ 。

(3)寫出由F生成H的化學方程式_______ 。

(4)芳香族化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉容液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6:2:1:1，則符合要求的X的結構簡式有______種。

(5)結合本題信息，仿照上述合成路線，設計由和丙醛合成的流程圖:______(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】 4 酯基 碳碳三鍵 消去反應 4

【解析】已知各物質轉變關系分析如下：芳香族化合物A通過多步轉化后得到的E再與乙醇發生酯化反應生成F，結合已知②的反應物連接方式則產物H左側圈內結構來源于G，G為，F為，E與乙醇反應生成F，則E為，根據反應條件，D→E為消去反應，結合D的分子式及D的生成反應，則D為，所以C為，B為，再結合已知反應①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O，A為。(1) 含有一個醛基和一個苯環， 1molA（）完全加成時最多可消耗H24mol；E的結構簡式是；(2)F為，分子中包含的官能團名稱是酯基、碳碳三鍵；D→E的反應類型是消去反應；(3) F生成H是與發生類似于反應②的反應生成，反應的化學方程式為；(4)芳香族化合物X是F（）的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉容液反應放出CO2則含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6:2:1:1，則含有兩個甲基且高度對稱，則符合要求的X的結構簡式有、、、共4種；(5) 在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生水解反應生成苯甲醇，苯甲醇在銅的催化下與氧化發生氧化反應生成苯甲醛，苯甲醛與丙醛在氫氧化鈉溶液中加熱反應生成，流程如下: 。